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116203

Sigma-Aldrich

2-Chloro-3-hydroxypyridine

98%

Synonyme(s) :

2-Chloro-3-pyridinol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4ClNO
Numéro CAS:
6636-78-8
Poids moléculaire :
129.54
Numéro CE :
229-635-3
Numéro MDL:
MFCD00006235
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847271
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pf

170-172 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Oc1cccnc1Cl

InChI

1S/C5H4ClNO/c6-5-4(8)2-1-3-7-5/h1-3,8H

Clé InChI

RSOPTYAZDFSMTN-UHFFFAOYSA-N

Application

2-Chloro-3-hydroxypyridine has been used in the preparation of 3-hydroxypyridine-2( 1 H)-selone. It has also been used in the synthesis of all four possible benzo[4,5]furopyridine tricyclic heterocycles: benzo[4,5]furo[2,3-b]pyridine, benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine, benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine, and benzo[4,5]furo[3,2-b]pyridine. the synthesis involves α and γ-activation of chloropyridines, as well as palladium-mediated reactions.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK1866
STBH5934
STBD1805V
STBC4719V
STBB6482V

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Novel heterocyclic systems. Part 21. Synthesis of 3-hydroxypyridine-2 (1H)-selone and its application in the synthesis of 1-azaphenoxaselenine and its substituted derivatives.
Smith K, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2075-2079 (1986)
Wen Song Yue et al.
Organic letters, 4(13), 2201-2203 (2002-06-21)
[reaction: see text] By taking advantage of the alpha- and gamma-activation of chloropyridines as well as palladium-mediated reactions, all four possible benzo[4,5]furopyridine tricyclic heterocycles, benzo[4,5]furo[2,3-b]pyridine, benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine, benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine, and benzo[4,5]furo[3,2-b]pyridine, are efficiently synthesized from 2-chloro-3-iodopyridine, 3-chloro-4-stannylpyridine, 4-chloro-3-iodopyridine, and 2-chloro-3-hydroxypyridine, respectively.

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