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Sigma-Aldrich

2-Amino-6-chloropurine

≥99%

Synonyme(s) :

6-Chloro-2-purinamine, 6-Chloroguanine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4ClN5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
169.57
Numéro Beilstein :
9626
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥99%

Pf

>300 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro

Chaîne SMILES 

Nc1nc(Cl)c2nc[nH]c2n1

InChI

1S/C5H4ClN5/c6-3-2-4(9-1-8-2)11-5(7)10-3/h1H,(H3,7,8,9,10,11)

Clé InChI

RYYIULNRIVUMTQ-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Amino-6-chloropurine has been used in the enzymatic production of DAPdR and 2-amino-6-chloropurine-2,-deoxyriboside (ACPdR).

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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K Kim et al.
Combinatorial chemistry & high throughput screening, 3(2), 125-129 (2000-05-02)
A new application of solid-supported reagents was developed to separate the alkylated N7/N9 regioisomers derived from commercially available 2-amino-6-chloropurine. Simple filtration through an alumina/H+ pad or scavenging by AG/Dowex-50W-X8 resin provides diverse N9 regioisomers selectively in moderate yields with high
Jan Novák et al.
Organic letters, 5(5), 637-639 (2003-02-28)
Protecting the hydroxyl group in both 2-bromo-2-phenylethanol and 2-bromo-1-phenylethanol enhanced the alkylation of 2-amino-6-chloropurine to give corresponding 7- and 9-alkylated products. Subsequent hydrolysis and deprotection led to 7- and 9-hydroxy(phenyl)ethylguanines. 7-Hydroxy(phenyl)ethylguanines are major guanine adducts formed by interaction of styrene
V Balachandran et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 96, 340-351 (2012-06-19)
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L L Bennett et al.
Biochemical pharmacology, 33(2), 261-271 (1984-01-15)
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Kiyoshi Okuyama et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 67(5), 989-995 (2003-07-02)
Nucleoside deoxyribosyltransferase-II (NdRT-II) of Lactobacillus helveticus, which catalyzes the transfer of a glycosyl residue from a donor deoxyribonucleoside to an acceptor base, has a broad specificity for the acceptor bases. Six-substituted purines were found to be substrates as acceptor bases

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