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Sigma-Aldrich

4-Hydroxyantipyrine

99%

Synonyme(s) :

4-Hydroxy-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one, NSC 174055

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H12N2O2
Numéro CAS:
1672-63-5
Poids moléculaire :
204.23
Numéro MDL:
MFCD00003143
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24846917
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Pf

184-186 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

CN1N(c2ccccc2)C(=O)C(O)=C1C

InChI

1S/C11H12N2O2/c1-8-10(14)11(15)13(12(8)2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7,14H,1-2H3

Clé InChI

SKVPTPMWXJSBTF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Hydroxyantipyrine is formed during oxidative deamination of aminopyrine. It is a metabolite of antipyrine.

Application

4-Hydroxyantipyrine was used to study the relationships between the metabolism of antipyrine, hexobarbitone and theophylline in man. It was used in a study on flow injection analysis system for the characterisation of pharmaceutical compounds via combination of diode array UV, 1H NMR, FT-IR spectroscopy and time-of-flight mass spectrometry.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000281830
0000231851
0000219245
0000205716

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The effect of cimetidine on antipyrine metabolism in calves.
K Janus et al.
Journal of veterinary pharmacology and therapeutics, 20(1), 73-76 (1997-02-01)
Pharmacokinetics of antipyrine in calves after intravenous and oral administration.
K Janus et al.
Journal of veterinary pharmacology and therapeutics, 19(5), 408-410 (1996-10-01)
H A Ali et al.
Human & experimental toxicology, 13(10), 658-662 (1994-10-01)
1. We measured the antipyrine clearance in 18 healthy Saudi subjects and determined the urinary excretion of three of its metabolites: 4-hydroxyantipyrine (4-OH AP), norantipyrine (NOR AP) and 3 hydroxymethylantipyrine (3-OHM AP) in 21 subjects. 2. The mean +/- SD
F Jorquera et al.
The journals of gerontology. Series A, Biological sciences and medical sciences, 53(1), M14-M19 (1998-02-19)
Drug-metabolizing capacity is generally reduced in the elderly. The purpose of this investigation was to study antipyrine clearance and metabolite excretion in old subjects of both sexes. Saliva clearance of antipyrine and the production clearances of antipyrine metabolites were studied
D Louden et al.
The Analyst, 125(5), 927-931 (2000-07-08)
A prototype flow injection analysis (FIA) system for the characterisation of compounds via a combination of diode array UV, 1H NMR, FT-IR spectroscopy and time-of-flight (TOF) mass spectrometry has been investigated using a number of pharmaceuticals and related compounds as
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