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Z0166

Sigma-Aldrich

α-Zearalenol

Synonyme(s) :

2,4-Dihydroxy-6-(6α,10-dihydroxy-trans-1-undecenyl)benzoic acid μ-lactone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H24O5
Numéro CAS:
36455-72-8
Poids moléculaire :
320.38
Numéro MDL:
MFCD16657008
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24902159
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Niveau de qualité

200

Forme

powder

Solubilité

methanol: 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1CCC[C@H](O)CCC\C=C\c2cc(O)cc(O)c2C(=O)O1

InChI

1S/C18H24O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,14,19-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-,14+/m0/s1

Clé InChI

FPQFYIAXQDXNOR-QDKLYSGJSA-N

Informations sur le gène

rat ... Ar(24208)

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Application

α-Zearalenol has been used:
  • as an analytical standard in the quantification of mycotoxins from animal feed
  • to evaluate its oestrogenic activity on boar sperm motility , as an anti-oestrogen control in MCF7 cells
  • as a reference standard in a liquid chromatography-negative ion electrospray tandem mass spectrometry with atmospheric pressure chemical ionization (LCAPCI/MS/MS) for bovine follicular fluids (FFs) quantification

Actions biochimiques/physiologiques

α-Zearalenol (α-ZOL) is a catabolite of zearalenone, synthesized majorly in granulosa cells, intestine and liver in pigs. It has estrogenic functionality. α-ZOL inhibits sperm motility in horse possibly by eliciting genotoxic effect. α-ZOL displays higher affinity towards estrogenic receptors.

Pictogrammes

CorrosionHealth hazard
GHS05,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 2

Code de la classe de stockage

8B - Non-combustible, corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Detection of zearalenone and its metabolites in naturally contaminated follicular fluids by using LC/MS/MS and in vitro effects of zearalenone on oocyte maturation in cattle
Takagi M, et al,
Reproductive Toxicology, 26(2), 164-169 (2008)
Dose-response effects of estrogenic mycotoxins (zearalenone, alpha-and beta-zearalenol) on motility, hyperactivation and the acrosome reaction of stallion sperm
Filannino A, et al.
Reproductive Biology and Endocrinology, 9(1), 134-134 (2011)
Oestrogenic potencies of Zeranol, oestradiol, diethylstilboestrol, Bisphenol-A and genistein: implications for exposure assessment of potential endocrine disrupters
Leffers H, et al.
Human Reproduction, 16(5), 1037-1045 (2001)
The level of zearalenone and alpha-zearalenol in the blood of gilts after feeding them of feed with a low content of zearalenone
Obremski K, et al.
Journal of Animal and feed sciences, 12, 529-538 (2003)
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