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T4577

Sigma-Aldrich

Terodiline hydrochloride

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

Bicor, N-(1,1-Dimethylethyl)-alpha-methyl-gamma-phenylbenzenepropamine hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H27N·HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
317.90
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: >20 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl.CC(CC(c1ccccc1)c2ccccc2)NC(C)(C)C

InChI

1S/C20H27N.ClH/c1-16(21-20(2,3)4)15-19(17-11-7-5-8-12-17)18-13-9-6-10-14-18;/h5-14,16,19,21H,15H2,1-4H3;1H

Clé InChI

RNGHAJVBYQPLAZ-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Terodiline hydrochloride is a non-selective calcium channel antagonist with anticholinergic and vasodilatory activity.
Terodiline is known to increase corrected QT interval (QTc) and decrease resting heart rate in elderly patients. Furthermore, terodiline hydrochloride has been linked to cardiac arrhythmias1.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Calcium Channels page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Notes préparatoires

Terodiline hydrochloride is soluble in DMSO at a concentration that is greater than 20 mg/ml.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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R Webster et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 31(8-9), 633-650 (2001-09-25)
1. Torsades de pointes (TDP) is a potentially fatal ventricular tachycardia associated with increases in QT interval and monophasic action potential duration (MAPD). TDP is a side-effect that has led to withdrawal of several drugs from the market (e.g. terfenadine
S E Jones et al.
British journal of pharmacology, 125(6), 1138-1143 (1998-12-24)
Prolongation of the QT interval and malignant ventricular arrhythmia have been observed in patients administered terodiline for urinary incontinence. Since this adverse reaction might be caused by inhibition of delayed-rectifier K+ current (IK), we investigated whether clinically relevant (< or
Ruth L Martin et al.
Journal of cardiovascular pharmacology, 48(5), 199-206 (2006-11-18)
Terodiline and tolterodine are drugs used to treat urinary incontinence. Terodiline was removed from the market in 1991 for proarrhythmia, whereas tolterodine has a generally benign clinical cardiac profile. To assess differences in the electrophysiologic actions of these drugs, we
ChangJiang Xu et al.
PloS one, 7(8), e41694-e41694 (2012-08-24)
The investigation of associations between rare genetic variants and diseases or phenotypes has two goals. Firstly, the identification of which genes or genomic regions are associated, and secondly, discrimination of associated variants from background noise within each region. Over the
K Hartigan-Go et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 60(1), 89-98 (1996-07-01)
To study the cardiovascular and electrocardiographic (ECG) effects of the R(+)- and S(-)- enantiomers of terodiline. The racemic drug was previously used to treat detrusor instability but was withdrawn after it caused serious ventricular arrhythmias associated with prolongation of the

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