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T2452

Sigma-Aldrich

Talsaclidine

≥98% (HPLC), oil

Synonyme(s) :

(R)-3-(2-propynyloxy)-1-Azabicyclo[2.2.2]octane, WAL 2014

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H15NO
Numéro CAS:
147025-53-4
Poids moléculaire :
165.23
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
329826707
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

oil

Solubilité

DMSO: >5 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C#CCO[C@H]1CN2CC[C@H]1CC2

InChI

1S/C10H15NO/c1-2-7-12-10-8-11-5-3-9(10)4-6-11/h1,9-10H,3-8H2/t10-/m0/s1

Clé InChI

XVFJONKUSLSKSW-JTQLQIEISA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Talsaclidine aids in promoting the nonamyloidogenic α-secretase pathway in model systems. It is more effective in stimulating muscarinic M 1 receptors than M 2 and M 3 receptors. In anesthetized guinea pigs, talsaclidine has no bronchospastic effects, but it produces contracture in isolated tracheal muscle. Talsaclidine is considered a potential candidate for cholinergic replacement therapy.
Talsaclidine is a M1 selective muscarinic receptor agonist. Concentration-dependently, talsaclidine increases the release of APPs and dose-dependently. Talsaclidine decreases Aβ formation and decreases cerebrospinal fluid Aβ in AD patients.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Acetylcholine Receptors (Muscarinic) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Conditionnement

Packaged under argon

Notes préparatoires

Talsaclidine is soluble in DMSO at a concentration that is greater than 5 mg/ml.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H318

Conseils de prudence

P280 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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C Hock et al.
Annals of the New York Academy of Sciences, 920, 285-291 (2001-02-24)
Brain amyloid load in Alzheimer's disease (AD) is, at least in genetic forms, associated with overproduction of amyloid beta-peptides (A beta). Thus, lowering A beta production is a central therapeutic target in AD and may be achieved by modulating such
A Walland et al.
European journal of pharmacology, 330(2-3), 213-219 (1997-07-09)
The aim of the present investigation was to determine the reasons why the muscarinic receptor agonist talsaclidine (WAL 2014 FU, 1-azabicyclo[2.2.2] octane,3-(2-propynyloxy)-, (R)-,(E)-2-butenedioate) is devoid of bronchospastic effects in anaesthetized guinea pigs but causes contracture in isolated tracheal muscle from
M Wienrich et al.
Life sciences, 68(22-23), 2593-2600 (2001-06-08)
In functional pharmacological assays, talsaclidine has been described as a functionally preferential M1 agonist with full intrinsic activity, and less pronounced effects at M2- and M3 receptors. In accordance with this, cholinomimetic central activation measured in rabbits by EEG recordings

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