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SML3782

Sigma-Aldrich

Omadacycline tosylate

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

MK-2764 tosylate, (4S,4aS,5aR,12aS)-4,7-bis(Dimethylamino)-9-(2,2-dimethylpropylaminomethyl)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12aoctahydrotetracene-2-carboxamide, 4-methylbenzenesulfonate, Amadacycline tosylate, BAY 73-7388 tosylate, MK 2764 tosylate, MK2764 tosylate, PTK 0796 tosylate, PTK-0796 tosylate, PTK0796 tosylate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H40N4O7·C7H8O3S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
728.85
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.21

Niveau de qualité

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

yellow to orange

Solubilité

H2O: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

-10 to -25°C

Actions biochimiques/physiologiques

Omadacycline (amadacycline, PTK 0796) is an orally active, potent tetracycline-class antibacterial against broad gram-positive and some gram-negative bacteria, including strains expressing the two main forms of tetracycline resistance (efflux and ribosomal protection). Omadacycline is also active against Haemophilus influenzae (H. influenzae) and atypical and anaerobic pathogens, including Legionella pneumophila, Mycoplasma spp., Ureaplasma spp., Bacteroides spp., and Clostridioides difficile. Unlike tetracycline, Omadacycline is active in vitro in the presence of the ribosomal protection protein Tet(O), despite its ribosomal binding site is similar to that of tetracycline.

Attention

Hygroscopic

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Lact. - Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Mechanism of action of the novel aminomethylcycline antibiotic omadacycline
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 58(3), 1279-1283 (2014)
James A Karlowsky et al.
Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America, 69(Suppl 1), S6-S15 (2019-08-02)
Omadacycline is a novel aminomethylcycline antimicrobial and semisynthetic derivative of tetracycline. In vitro, omadacycline displays potent activity against gram-positive and many gram-negative bacteria, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, β-hemolytic streptococci, vancomycin-resistant Enterococcus, and Enterobacteriaceae. Omadacycline is also active against
A B Macone et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 58(2), 1127-1135 (2013-12-04)
Omadacycline is the first intravenous and oral 9-aminomethylcycline in clinical development for use against multiple infectious diseases including acute bacterial skin and skin structure infections (ABSSSI), community-acquired bacterial pneumonia (CABP), and urinary tract infections (UTI). The comparative in vitro activity

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