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SML3205

Sigma-Aldrich

Sitagliptin

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2R)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine, (3R)-3-Amino-1-[5,6-dihydro-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a ]pyrazin-7(8H )-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-butanone,, MK 0431 free base, MK 431 free base, MK-0431 free base, MK-431 free base, MK0431 free base, MK431 free base

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H15F6N5O
Numéro CAS:
486460-32-6
Poids moléculaire :
407.31
Numéro MDL:
MFCD09838015
Code UNSPSC :
51111800
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -17 to -23°, c = 0.5 in chloroform-d

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)c1[n]2c(nn1)CN(CC2)C(=O)C[C@H](N)Cc3c(cc(c(c3)F)F)F

InChI

1S/C16H15F6N5O/c17-10-6-12(19)11(18)4-8(10)3-9(23)5-14(28)26-1-2-27-13(7-26)24-25-15(27)16(20,21)22/h4,6,9H,1-3,5,7,23H2/t9-/m1/s1

Clé InChI

MFFMDFFZMYYVKS-SECBINFHSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Orally active, potent and selective dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV; DPP4) inhibitor that improves glucose tolerance in vivo.
Sitagliptin is an orally active, potent and selective dipeptidyl peptidase IV (DPP4; DPP-IV) inhibitor (IC50 = 18 nM) with excellent selectivity over other proline-selective peptidases (IC50 = 48 μM/DPP8, >100 μM/DPP9 & QPP). Sitagliptin improves glucose tolerance in lean mice (23% and 55% reduction of blood glucose post 5 g dextrose/kg with 0.1 or 3 mg Sitagliptin/kg p.o. 60 min prior to dextrose challenge) and in DIO mice (68% and 90% reduction of blood glucose post 2 g dextrose/kg with 0.3 or 3 mg Sitagliptin/kg p.o.) as a result of DPP-IV inhibition and upregulated GLP-1 level in blood in vivo.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319,H373

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - STOT RE 2

Organes cibles

Liver

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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0000233905

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Mohamed Abouelkheir
Current molecular pharmacology (2021-06-03)
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Soraya Mehrdoost et al.
Iranian journal of basic medical sciences, 24(4), 451-459 (2021-06-08)
Fatty liver disease (FLD) is a disorder related to accumulation of excess fat within the hepatocytes. In this study, the effects of Berberine, a natural compound, and Sitagliptin as a DPP-4 inhibitor, were observed in a rat model of FLD.
Rui Li et al.
Frontiers in oncology, 11, 679816-679816 (2021-06-15)
Cancer has been as one of common comorbidities of diabetes. Long-term antidiabetic treatment may potentially exert uncertain impacts on diabetic patients with cancer including breast cancer (BC). Dipeptidyl peptidase-4 inhibitors (DPP-4i) are currently recommended by the AACE as first-line hypoglycemic
Sitagliptin-associated bullous pemphigoid with autoantibodies against BP230 and laminin-332.
Reina Omori et al.
International journal of dermatology (2021-07-02)
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