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SML2314

Sigma-Aldrich

Celgosivir

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

6-O-Butanoylcastanospermine, 6-O-Butyrylcastanospermine, BuCast, Butanoic acid (1S,6S,7S,8R,8aR)-octahydro-1,7,8-trihydroxy-6-indolizinyl ester, Butanoic acid [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,7,8-trihydroxy-6-indolizinyl ester, MDL 28,574, MDL 28574, MDL-28574

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H21NO5
Numéro CAS:
121104-96-9
Poids moléculaire :
259.30
Numéro MDL:
MFCD00886617
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated
under inert gas

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1[C@@H](OC(CCC)=O)CN2[C@@]([C@@H](O)CC2)([H])[C@H]1O

InChI

1S/C12H21NO5/c1-2-3-9(15)18-8-6-13-5-4-7(14)10(13)12(17)11(8)16/h7-8,10-12,14,16-17H,2-6H2,1H3/t7-,8-,10+,11+,12+/m0/s1

Clé InChI

HTJGLYIJVSDQAE-VWNXEWBOSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Celgosivir is a prodrug of natural bicyclic iminosugar castanospermine that exhibits antiviral activity in vivo including HCV and dengue. Celgosivir is an inhibitor of α-glucosidases, which inhibits glycoprotein processing in cell culture. Apparently inhibition of α-glucosidases within infected cell prevents secretion of virus.
prodrug of natural bicyclic iminosugar castanospermine that exhibits antiviral activity.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Not applicable

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Andrew C Sayce et al.
PLoS neglected tropical diseases, 10(3), e0004524-e0004524 (2016-03-15)
It has long been thought that iminosugar antiviral activity is a function of inhibition of endoplasmic reticulum-resident α-glucosidases, and on this basis, many iminosugars have been investigated as therapeutic agents for treatment of infection by a diverse spectrum of viruses
Ilaria Vicenti et al.
SLAS discovery : advancing life sciences R & D, 25(5), 506-514 (2020-03-19)
Practical cell-based assays can accelerate anti-Zika (ZIKV) and anti-dengue (DENV) virus drug discovery. We developed an immunodetection assay (IA), using a pan-flaviviral monoclonal antibody recognizing a conserved envelope domain. The final protocol includes a direct virus yield reduction assay (YRA)

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