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SML1687

Sigma-Aldrich

3BDO

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

3-Benzyl-5-((2-nitrophenoxy)methyl)-dihydrofuran-2(3H)-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H17NO5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
327.33
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

oil

Couleur

colorless to light brown

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1OC(COC2=C([N+]([O-])=O)C=CC=C2)CC1CC3=CC=CC=C3

Application

3BDO has been used to investigate the potential effects of metformin on inflammatory lung injury.

Actions biochimiques/physiologiques

3BDO is a cell-permeable, orally bioavailable, non-toxic butyrolactone derivative that is shown to competitively bind FKBP1A (FK506-binding protein 1A, 12 kDa) in a reversible manner, and suppress autophagy via the mTOR pathway. 3BDO inhibits both LPS- and oxLDL-induced autophagy in HUVECs, increases TIA1 phosphorylation, and reduces autophagosomes number. It is reported to be brain permeant, and significantly decreases atherosclerosis development in apoE-/- mice (100 mg/kg, q.d., p.o.). 3BDO increases IDE and neprilysin levels, lowers amyloid-β deposition in an AβPP/PS1 transgenic mouse model of Alzheimer′s disease, and alleviates memory deficits.
An orally bioavailable, brain-permeant suppressor of mTOR-mediated autophagy; reduces Aβ levels and prevents cognitive deficits in AβPP/PS1 mouse model.
3-benzyl-5-[(2-nitrophenoxy) methyl]-dihydrofuran-2 (3H)-one (3BDO) blocks rise in LC3-II stimulated by uric acid (UA). It protects the capability of Rheb1-deficient macrophages to perform phagocytosis. 3BDO also prevents the inhibitory effects of EX-527 on eukaryotic translation initiation factor-binding protein 1(4E-BP1) phosphorylation.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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The SIRT1 inhibitor EX-527 suppresses mTOR activation and alleviates acute lung injury in mice with endotoxiemia.
Huang J, et al.
Innate Immunity, 23(8), 678-686 (2017)
Rheb1-mTORC1 maintains macrophage differentiation and phagocytosis in mice.
Wang X, et al.
Experimental Cell Research, 344(2), 219-228 (2016)
Yu-Lan Sheng et al.
Experimental neurology, 297, 138-147 (2017-08-20)
Serum urate levels are reported to be significantly lowered in patients with Parkinson's disease (PD) and inversely correlated to the risk and progression of PD. However, the mechanism by which urate affects PD is poorly understood. Here we showed that
Metformin alleviated endotoxemia-induced acute lung injury via restoring AMPK-dependent suppression of mTOR.
Wu K, et al.
Chemico-Biological Interactions, 291, 1-6 (2018)

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