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SML0568

Sigma-Aldrich

3-AP

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

3-AP, 3-Aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone, PAN-811

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H9N5S
Numéro CAS:
143621-35-6
Poids moléculaire :
195.24
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to light brown

Solubilité

DMSO: 10 meq/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

S=C(N\N=C\c1ncccc1N)N

InChI

1S/C7H9N5S/c8-5-2-1-3-10-6(5)4-11-12-7(9)13/h1-4H,8H2,(H3,9,12,13)/b11-4+

Clé InChI

XMYKNCNAZKMVQN-NYYWCZLTSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

3-Aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) is a ribonucleotide reductase inhibitor and iron chelator with anti-tumor activity.
3-Aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) is a ribonucleotide reductase inhibitor and iron chelator with anti-tumor activity.
3-aminopyridine carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) has a IC50 value of 0.3μM.[1] It exhibits anti-proliferative activity in preclinical models of cancer, such as lung cancer.[2] It also has an ability to increase the cytotoxicity, intracellular uptake and DNA incorporation of gemcitabine in vitro.[2]

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Triapine (3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone, 3-AP) is currently the most promising chemotherapeutic compound among the class of α-N-heterocyclic thiosemicarbazones. Here we report further insights into the mechanism(s) of anticancer drug activity and inhibition of mouse ribonucleotide reductase (RNR) by Triapine. In addition
A multicenter phase II trial of 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP, Triapine?) and gemcitabine in advanced non-small-cell lung cancer with pharmacokinetic evaluation using peripheral blood mononuclear cells.
Ma B, et al.
Investigational New Drugs, 26(2), 169-173 (2008)
Charles A Kunos et al.
Gynecologic oncology, 130(1), 75-80 (2013-04-23)
Cervical and vaginal cancers have virally-mediated or mutated defects in DNA damage repair responses, making these cancers sensible targets for ribonucleotide reductase inhibition during radiochemotherapy. We conducted a phase II study evaluating 3× weekly 2-hour intravenous 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP, 25
Jack C Yalowich et al.
Biochemical pharmacology, 84(1), 52-58 (2012-04-17)
The thiosemicarbazones Dp44mT (di-2-pyridylketone-4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone) and triapine have potent antiproliferative activity and have been evaluated as anticancer agents. While these compounds strongly bind iron and copper, their mechanism(s) of action are incompletely understood. A recent report (Rao et al., Cancer Research
Charles Kunos et al.
Journal of translational medicine, 10, 79-79 (2012-05-01)
The potent ribonucleotide reductase (RNR) inhibitor 3-aminopyridine-2-carboxyaldehyde-thiosemicarbazone (3-AP) was tested as a chemosensitizer for restored cisplatin-mediated cytotoxicity in platinum-resistant ovarian cancer. Preclinical in vitro platinum-resistant ovarian cancer cell survival, RNR activity, and DNA damage assays were done after cisplatin or
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