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S5321

Sigma-Aldrich

S15535

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

1-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)-4-(2,3-dihydro-1h-inden-2-yl)-piperazine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H24N2O2
Numéro CAS:
146998-34-7
Poids moléculaire :
336.43
Numéro MDL:
MFCD00911672
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329824452
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

DMSO: ~6 mg/mL
H2O: insoluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C1COc2c(O1)cccc2N3CCN(CC3)C4Cc5ccccc5C4

InChI

1S/C21H24N2O2/c1-2-5-17-15-18(14-16(17)4-1)22-8-10-23(11-9-22)19-6-3-7-20-21(19)25-13-12-24-20/h1-7,18H,8-15H2

Clé InChI

QJPPEMXOOWNICQ-UHFFFAOYSA-N

Application

S15535 has been used as a serotonin 1A receptor (5-HT1A) agonist in zebrafish.[1]
S15535 may be used in histamine 5-HT1A-medaited cell signaling studies.

Actions biochimiques/physiologiques

Potent, orally active, partial 5-HT1A receptor agonist
S15535, a benzodioxane, is a selective but partial agonist of histamine serotonin 1A (5-HT1A) receptor. It activates presynaptic 5-HT1A receptors and suppresses the release of hippocampal 5-HT. It acts as an anxiolytic agent and modulates the cholinergic and cognitive function in rodents.[2]

Pictogrammes

Environment
GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H410

Conseils de prudence

P273 - P391 - P501

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
016K46151
017K4619
017K4609
016K4615

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Mark J Millan et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 311(1), 190-203 (2004-05-18)
These studies examined the influence of the selective 5-hydroxytryptamine (serotonin) (5-HT)(1A) receptor partial agonist S15535 [4-(benzodioxan-5-yl)1-(indan-2-yl)piperazine] upon cholinergic transmission and cognitive function in rodents. In the absence of acetylcholinesterase inhibitors, S15535 dose-dependently (0.04-5.0 mg/kg s.c.) elevated dialysis levels of acetylcholine
Jean-Louis Peglion et al.
Journal of medicinal chemistry, 45(1), 165-176 (2002-01-05)
S 15535 (1) displays a distinctive profile of agonist and antagonist (weak partial agonist) activity at pre- and postsynaptic 5-HT(1A) receptors, respectively. It has proven to be active in several models predictive of anxiolytic, antidepressant, and procognitive properties. In an
Jiun Youn et al.
Neuropharmacology, 57(5-6), 567-576 (2009-07-18)
5-HT(1A) receptors are implicated in the modulation of cognitive processes including encoding of fear learning. However, their exact role has remained unclear due to contrasting contributions of pre- vs. postsynaptic 5-HT(1A) receptors. Therefore, their role in fear conditioning was studied
R L Gannon et al.
Neuroscience, 137(1), 287-299 (2005-11-18)
Mammalian circadian activity rhythms are generated by pacemaker cells in the suprachiasmatic nucleus (SCN). As revealed by the actions of diverse agonists, serotonergic input from raphe nuclei generally inhibits photic signaling in the suprachiasmatic nucleus. In contrast, the serotonin (5HT)1A
A Newman-Tancredi et al.
Neuropharmacology, 36(4-5), 451-459 (1997-04-01)
Membrane preparations were made from Chinese Hamster Ovary (CHO) cells expressing 1.6 and 4.2 pmol/mg of recombinant human 5-HT1A receptors, as determined by saturation binding with the selective antagonist, [3H]-S 15535 ([3H]-4-(benzodioxan-5-yl)]-(indan-2-yl)piperazine). There was no change in the number of
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