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S0441

Sigma-Aldrich

SB-366791

≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

N-(3-Methoxyphenyl)-4-chlorocinnamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H14NO2Cl
Numéro CAS:
472981-92-3
Poids moléculaire :
287.74
Numéro MDL:
MFCD01033818
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278690
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL, clear

Auteur

GlaxoSmithKline

Chaîne SMILES 

COc1cccc(NC(=O)\C=C\c2ccc(Cl)cc2)c1

InChI

1S/C16H14ClNO2/c1-20-15-4-2-3-14(11-15)18-16(19)10-7-12-5-8-13(17)9-6-12/h2-11H,1H3,(H,18,19)/b10-7+

Clé InChI

RYAMDQKWNKKFHD-JXMROGBWSA-N

Informations sur le gène

human ... TRPV1(7442)

Application

SB-366791 has been used as a transient receptor potential cation channel subfamily V member 1 (TRPV1) antagonist:
  • to infer the in vitro and in vivo pharmacology of (E)-3-(4-t-butylphenyl)-N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylamide (AMG 9810)
  • to study its effects on sodium hydrogen sulfide (NaHS) or capsaicin-induced contractile activity
  • to study the inhibitory potency of phoneutria toxin (PnTx3-5) (native and recombinant) on various responses mediated by transient receptor potential cation channel subfamily V member 1 (TRPV1)

Actions biochimiques/physiologiques

SB-366791 might exhibit analgesic properties on bone cancer-related pain behavior.
Vanilloid receptor-1 (TRPV1) antagonist.

Caractéristiques et avantages

This compound was developed by GlaxoSmithKline. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Elizete Maria Rita Pereira et al.
Neuropharmacology, 162, 107826-107826 (2019-10-28)
Capsaicin, an agonist of TRPV1, evokes intracellular [Ca2+] transients and glutamate release from perfused trigeminal ganglion. The spider toxin PnTx3-5, native or recombinant is more potent than the selective TRPV1 blocker SB-366791 with IC50 of 47 ± 0.18 nM, 45 ± 1.18 nM and 390 ± 5.1 nM in
Mauricio Guzmán et al.
Immunology, 161(2), 148-161 (2020-07-24)
Dry eye disease (DED) is a highly prevalent ocular surface disorder with neuroimmune pathophysiology. Tear hyperosmolarity (THO), a frequent finding in affected patients, is considered a key element in DED pathogenesis, yet existing animal models are based on subjecting the
SB366791, a TRPV1 antagonist, potentiates analgesic effects of systemic morphine in a murine model of bone cancer pain
Niiyama Y, et al.
British Journal of Anaesthesia, 102(2), 251-258 (2009)
Narender R Gavva et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 313(1), 474-484 (2004-12-24)
The vanilloid receptor 1 (VR1 or TRPV1) is a membrane-bound, nonselective cation channel expressed by peripheral sensory neurons. TRPV1 antagonists produce antihyperalgesic effects in animal models of inflammatory and neuropathic pain. Here, we describe the in vitro and in vivo
Y Niiyama et al.
British journal of anaesthesia, 102(2), 251-258 (2008-11-29)
Bone cancer pain has a major impact on the quality of life of cancer patients but is difficult to treat. Therefore, development of a novel strategy for bone cancer pain is needed for improvement of the patient quality of life.
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