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P7908

Sigma-Aldrich

N-(1-Pyrenyl)maleimide

Synonyme(s) :

1-(1-Pyrenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H11NO2
Numéro CAS:
42189-56-0
Poids moléculaire :
297.31
Beilstein:
1542661
Numéro CE :
255-702-1
Numéro MDL:
MFCD00049301
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24898892
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Forme

powder

Niveau de qualité

200

Pf

235-237 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1C=CC(=O)N1c2ccc3ccc4cccc5ccc2c3c45

InChI

1S/C20H11NO2/c22-17-10-11-18(23)21(17)16-9-7-14-5-4-12-2-1-3-13-6-8-15(16)20(14)19(12)13/h1-11H

Clé InChI

YXKWRQLPBHVBRP-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Reactant used in synthesis of:
  • Oligodeoxynucleotide derivatives
  • Polymer conjugates of immunogenic peptides
  • Modified oligonucleotides for biosensing applications,

Reactant:
  • Involved in synthesis of thermally stable fluorescent maleimide/isobutene alternating copolymers
  • Used as derivitizing agent for determination of glutathione disulfide levels in biological samples

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000346227
0000346228
0000346228
0000346227
0000262200

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Mauricio Baez et al.
The Biochemical journal, 376(Pt 1), 277-283 (2003-08-21)
Modification of Escherichia coli phosphofructokinase-2 (Pfk-2) with pyrene maleimide (PM) results in a rapid inactivation of the enzyme. The loss of enzyme activity correlates with the incorporation of 2 mol of PM/mol of subunit and the concomitant dissociation of the
Rajam S Mani et al.
Biochemistry, 45(11), 3534-3541 (2006-03-15)
Human deoxycytidine kinase (dCK) phosphorylates both pyrimidine and purine deoxynucleosides, including numerous nucleoside analogue prodrugs. Energy transfer studies of transfer between Trp residues of dCK and the fluorescent probe N-(1-pyrene)maleimide (PM), which specifically labels Cys residues in proteins, were performed.
V Guixé
Archives of biochemistry and biophysics, 376(2), 313-319 (2000-04-25)
Modification of Escherichia coli phosphofructokinase-2 (Pfk-2) with N-(1-pyrenil)maleimide results in an enzyme form that is inactive. However, the rate of modification is drastically reduced in the presence of the allosteric effector MgATP. The stoichiometry of the label incorporation was found
Pei-Rong Huang et al.
Molecular biology reports, 39(9), 8899-8905 (2012-06-19)
Telomerase activity is repressed in normal human somatic cells, but is activated in most cancers, suggesting that telomerase may be an important target for cancer therapy. Agents that interact selectively with telomerase are anticipated to exert specific action on cancer
Mateja Mancek-Keber et al.
The Journal of biological chemistry, 284(29), 19493-19500 (2009-05-29)
MD-2 is a part of the Toll-like 4 signaling complex with an indispensable role in activation of the lipopolysaccharide (LPS) signaling pathway and thus a suitable target for the therapeutic inhibition of TLR4 signaling. Elucidation of MD-2 structure provides a
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