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P7626

Sigma-Aldrich

Fluorure de phénylméthanesulfonyle

powder, ≥98.5% (GC)

Synonyme(s) :

αFluorure d'α-toluènesulfonyle, Fluorure de benzylsulfonyle, Fluorure de phénylméthylsulfonyle, PMSF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H7FO2S
Numéro CAS:
329-98-6
Poids moléculaire :
174.19
Numéro Beilstein :
2088311
Numéro CE :
206-350-2
Numéro MDL:
MFCD00007424
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24898863
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Fluorure de phénylméthanesulfonyle, ≥98.5% (GC)

Source biologique

synthetic

Pureté

≥98.5% (GC)

Forme

powder

Pf

91-94 °C

Solubilité

dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.)
H2O: unstable

Chaîne SMILES 

FS(=O)(=O)Cc1ccccc1

InChI

1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

Clé InChI

YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le fluorure de phénylméthanesulfonyle (PMSF) est un inhibiteur de protéases à sérine très utilisé ; il est efficace sur des enzymes telles que la chymotrypsine, la thrombine et la trypsine. Le PMSF inhibe ces enzymes en sulfonant le groupement hydroxyle des résidus sérine situés au niveau du site actif des protéases à sérine.

Application

Le fluorure de phénylméthanesulfonyle a été utilisé pour les besoins suivants :
  • fractionnement cellulaire
  • comme supplément pour l'extraction de protéines nucléaires
  • inhibition de la cholestérol estérase (CE) et de la pseudocholinestérase (PCE)
  • prélèvement de sang avant centrifugation pour la quantification du taux d'ANP plasmatique
Le fluorure de phénylméthanesulfonyle est souvent utilisé dans les tampons de lyse pour aider à préserver les protéines d'intérêt durant leur isolement et la préparation des échantillons, en inhibant les protéases qui, en son absence, dégraderaient les protéines après la lyse cellulaire ou tissulaire. Le PMSF est instable en milieu aqueux. Ainsi, les solutions mères de PMSF sont généralement préparées dans des solvants organiques anhydres (p. ex. éthanol à 100 % ou isopropanol anhydre) avant d'être utilisées en milieu aqueux.

Voici quelques-uns des caractéristiques et avantages observés :
  • Inhibition des protéases à sérine telles que la trypsine et la chymotrypsine
  • Inhibition des protéases à cystéine (réversible en présence de thiols réduits) et de l'acétylcholinestérase de mammifère
  • Moins efficace et moins toxique que le DFP
  • Concentration efficace : 0,1 à 1 mM
  • Demi-vie : 1 h à pH 7,5

Actions biochimiques/physiologiques

L'administration de PMSF produit une analgésie non liée à son activité anticholinestérase et prolonge l'effet analgésique des β-endorphines administrées par voie centrale.

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H314

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Salivary esterase activity and its association with the biodegradation of dental composites.
Finer Y and Santerre JP.
Journal of Dental Research, 83(1), 22-26 (2004)
C Pinsky et al.
Life sciences, 31(12-13), 1193-1196 (1982-09-20)
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