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P3246

Sigma-Aldrich

Pipamperone dihydrochloride

~99% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

1′-[4-(4-Fluorophenyl)-4-oxobutyl]-[1,4′-bipiperidine]-4′-carboxamide dihydrochloride, R4050

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H30N3O2F · 2HCl
Numéro CAS:
2448-68-2
Poids moléculaire :
448.40
Numéro CE :
219-507-5
Numéro MDL:
MFCD00242980
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24724576
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

~99% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

H2O: >2.0 mg/mL

Auteur

Johnson & Johnson

Chaîne SMILES 

Cl[H].Cl[H].NC(=O)C1(CCN(CCCC(=O)c2ccc(F)cc2)CC1)N3CCCCC3

InChI

1S/C21H30FN3O2.2ClH/c22-18-8-6-17(7-9-18)19(26)5-4-12-24-15-10-21(11-16-24,20(23)27)25-13-2-1-3-14-25;;/h6-9H,1-5,10-16H2,(H2,23,27);2*1H

Clé InChI

BMXXSXQVMCXGJM-UHFFFAOYSA-N

Application

Pipamperone dihydrochloride may be used:
  • as an internal standard in liquid chromatography with coulometric detection[1]
  • as an antipsychotic drugs to test its interaction with human ether-a-go-go-related gene (hERG) channel[2]
  • as an internal standard to spike human colostrum samples for reversed phase liquid chromatography- ultraviolet (LC-UV) analysis[3]

Actions biochimiques/physiologiques

D2 dopamine receptor antagonist; 5-HT2 serotonin receptor antagonist; antipsychotic.
Pipamperone, a butyrophenone derivative is a pharmacological chaperone[4] and is a membrane-permeable dopamine receptor D4 (DRD4) antagonist.[5] The affinity of pipamperone is higher for DRD4 and 5-hydroxytryptamine 2A receptor (5-HT2A) in comparison with DRD2.[5] It may be useful therapeutic in treating behavioral disorders and psychomotor agitation symptoms.[1]

Caractéristiques et avantages

This compound was developed by Johnson & Johnson. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000306382
0000306382
0000275719
0000275719
0000122014

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C Müller et al.
Forensic science international, 113(1-3), 415-421 (2000-09-09)
Hair samples of patients of psychiatry and hair samples of suicide cases were analysed by liquid-chromatography/ionspray-mass spectrometry (LC/MS) for antidepressants and neuroleptics. Electrospray ionisation (ESI) with in-source collision induced dissociation (ESI/CID) and tandem-mass spectrometry (MS/MS) were used for drug and
I Luhmann et al.
Arzneimittel-Forschung, 42(9), 1069-1072 (1992-09-01)
A sensitive and reproducible high performance liquid chromatographic method was developed for the determination of pipamperone (1'-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-[1,4'-bipiperidine]-4'- carboxamide, Dipiperon, CAS 1893-33-0) in plasma samples. Pipamperone and its internal standard (piritramide or 1'-(3-cyano-3,3-diphenylpropyl)-[1,4'-bipiperidine]-4'-carbo xamide) were extracted from alkalinized plasma by liquid-liquid
J S Silvestre et al.
Methods and findings in experimental and clinical pharmacology, 29(7), 457-465 (2007-11-06)
Blockade of human ether-a-go-go-related gene (hERG) potassium channels is an undesirable activity of many drugs because it may be the primary cause for the prolongation of the QT interval, which appears to be associated with the induction of potentially life-threatening
A G Wade et al.
Psychological medicine, 41(10), 2089-2097 (2011-02-26)
Selective serotonin reuptake inhibitors take several weeks to achieve their full antidepressant effects. Post-synaptic 5-HT2A receptor activation is thought to be involved in this delayed therapeutic effect. Pipamperone acts as a highly selective 5-HT2A/D4 antagonist when administered in low doses.
D V Oekelen et al.
European journal of pharmacology, 425(1), 21-32 (2001-10-24)
The 5-HT(2A) and 5-HT(2C) receptors belong to the same subtype of the G-protein coupled receptor family and have several agonist and antagonist ligands in common. To gain more insight into the differences in the regulation of the two receptors, we
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