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P0878

Sigma-Aldrich

O-Phospho-L-serine

≥98% (TLC), powder, glutamate synthase (ferredoxin)] inhibitor

Synonyme(s) :

L-2-Amino-3-hydroxypropanoic acid 3-phosphate, L-SOP, L-Serine O-phosphate

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About This Item

Formule linéaire :
(HO)2P(O)OCH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
407-41-0
Poids moléculaire :
185.07
Beilstein:
1726826
Numéro CE :
206-986-0
Numéro MDL:
MFCD00065935
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24277998
Nomenclature NACRES :
NA.32

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Nom du produit

O-Phospho-L-serine,

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Conditions de stockage

under inert gas

Pf

190 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

N[C@@H](COP(O)(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C3H8NO6P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/t2-/m0/s1

Clé InChI

BZQFBWGGLXLEPQ-REOHCLBHSA-N

Informations sur le gène

human ... GRM4(2914) , GRM7(2917) , GRM8(2918)

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Application

O-Phospho-L-serine has been used:
  • for the expression, purification and phosphorylation of protein[1]
  • to study its chemical shift[2]
  • to spectroscopically determine its pKa values using Raman spectroscopy[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Group III metabotropic glutamate receptor agonist (mGluR4, mGluR7, and mGluR8).
O-Phospho-L-serine (L-SOP) is a molecule which resembles phosphatidylserine head group and it mediates partial inhibition of microglial phagocytosis of apoptotic cells. In zebrafish, L-SOP inhibits Müller glia proliferation and blocks cone cell regeneration in the light-damaged retina.[4] In vivo, L-SOP acts as a substrate for CysM, a cysteine synthase from Mycobacterium tuberculosis.[5]

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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BCCK0889
BCCG8818
BCCF9576
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Richter B, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 113(15), 4039-4044 (2016)
O-phospho-L-serine and the thiocarboxylated sulfur carrier protein CysO-COSH are substrates for CysM, a cysteine synthase from Mycobacterium tuberculosis.
O'Leary SE
Biochemistry, 47(44), 11606-11615 (2008)
The inhibitor of phagocytosis, O-phospho-L-serine, suppresses Muller glia proliferation and cone cell regeneration in the light-damaged zebrafish retina.
Bailey TJ
Experimental Eye Research, 91(5), 601-612 (2010)
Improved peak identification in 31P-NMR spectra of environmental samples with a standardized method and peak library
Cade-Menun BJ
Geoderma, 257, 102-114 (2015)
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