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N8757

Sigma-Aldrich

Neohesperidin dihydrochalcone

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

1-(4-((2-O-[6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl)oxy)-2,6-dihydroxyphenyl)-3-[3-hydroxy-4-methoxyphenyl]-1-propanone, NHDC

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C28H36O15
Numéro CAS:
20702-77-6
Poids moléculaire :
612.58
Numéro CE :
243-978-6
Numéro MDL:
MFCD00017711
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24897690
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Essai

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Sucrosité

1500 × sucrose

Impuretés

<12% water

Couleur

white to off-white

Pf

156-158 °C (lit.)

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COc1ccc(CCC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)cc2O)cc1O

InChI

1S/C28H36O15/c1-11-21(34)23(36)25(38)27(40-11)43-26-24(37)22(35)19(10-29)42-28(26)41-13-8-16(32)20(17(33)9-13)14(30)5-3-12-4-6-18(39-2)15(31)7-12/h4,6-9,11,19,21-29,31-38H,3,5,10H2,1-2H3/t11-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-,28+/m0/s1

Clé InChI

ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N

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Description générale

Neohesperidin dihydrochalcone is an artificial sweetener. [1]

Application

Neohesperidin dihydrochalcone has been used in a study to assess levels of nine high-intensity sweeteners in various foods. [2] It can be used as a therapeutic agent on reactive oxygen species-related inflammatory disease. [3]

Actions biochimiques/physiologiques

Flavonoid sweetening agent with potent antioxidant activity.[3]

Autres remarques

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Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCH4174
BCCB5687
BCBT8960
BCBR6156V
BCBR6156

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Mutation research, 89(1), 69-74 (1981-05-01)
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J H Kroeze
Chemical senses, 25(5), 555-559 (2000-10-04)
Neohesperidin dihydrochalcone (NHDC) is an intensive sweetener, obtained by alkaline hydrogenation of neohesperidin. In this investigation a supposed taste enhancing effect of this substance was tested. A three-step procedure was used. In the first experiment, using a pool of 31
Ahuva Frydman et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 53(25), 9708-9712 (2005-12-08)
Neohesperidin dihydrochalcone (NHDC) is a seminatural, safe, low-calorie sweetener, bitterness blocker, and flavor enhancer with unique properties and applications for the food, beverage, pharmaceutical, and animal feed industries. Current production is limited by the availability of the substrate neohesperidin, a
Agata Zygler et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 400(7), 2159-2172 (2011-04-06)
An analytical procedure involving solid-phase extraction (SPE) and high-performance liquid chromatography-mass spectrometry has been developed for the determination of nine high-intensity sweeteners authorised in the EU; acesulfame-K (ACS-K), aspartame (ASP), alitame (ALI), cyclamate (CYC), dulcin (DUL), neohesperidin dihydrochalcone (NHDC), neotame
Marcel Winnig et al.
BMC structural biology, 7, 66-66 (2007-10-16)
Differences in sweet taste perception among species depend on structural variations of the sweet taste receptor. The commercially used isovanillyl sweetener neohesperidin dihydrochalcone activates the human but not the rat sweet receptor TAS1R2+TAS1R3. Analysis of interspecies combinations and chimeras of
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