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N1530

Sigma-Aldrich

Nomifensine maleate salt

Synonyme(s) :

1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-phenyl-8-isoquinolinamine maleate salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H18N2 · C4H4O4
Numéro CAS:
32795-47-4
Poids moléculaire :
354.40
Numéro CE :
251-223-7
Numéro MDL:
MFCD00069320
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277920
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Chaîne SMILES 

[H]\C(=C(/[H])C(O)=O)C(O)=O.CN1CC(c2ccccc2)c3cccc(N)c3C1

InChI

1S/C16H18N2.C4H4O4/c1-18-10-14(12-6-3-2-4-7-12)13-8-5-9-16(17)15(13)11-18;5-3(6)1-2-4(7)8/h2-9,14H,10-11,17H2,1H3;1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b;2-1-

Clé InChI

GEOCVSMCLVIOEV-BTJKTKAUSA-N

Informations sur le gène

human ... DBH(1621) , SLC6A2(6530) , SLC6A3(6531) , SLC6A4(6532)

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Application

Nomifensine maleate salt has been used to study the β-CFT (cocaine analogue) binding using human embryonic kidney 293T cells.

Actions biochimiques/physiologiques

Nomifensine maleate is a selective dopamine uptake inhibitor interacting with the dopamine transporter, at a site different from that of cocaine; antidepressant. Nomifensine serves as an antidepressant and is known to cause frequent hemolytic anemia. The aniline group in this compound results in blood and liver toxicities.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Metabolism of nomifensine to a dihydroisoquinolinium ion metabolite by human myeloperoxidase, hemoglobin, monoamine oxidase-A, and cytochrome P450 enzymes
Obach RS and Dalvie DK
Drug Metabolism and Disposition (2006)
S M Meiergerd et al.
Journal of neurochemistry, 63(5), 1683-1692 (1994-11-01)
The inhibition by cocaine of the apparent initial rate of the transport of striatal dopamine was compared with inhibitions produced by cocaethylene, benztropine, GBR-12909, mazindol, and nomifensine. Rotating disk electrode voltammetry was used to measure the kinetically resolved, inwardly directed
Yoonbae Oh et al.
Biosensors & bioelectronics, 121, 174-182 (2018-09-16)
For over two decades, fast-scan cyclic voltammetry (FSCV) has served as a reliable analytical method for monitoring dopamine release in near real-time in vivo. However, contemporary FSCV techniques have been limited to measure only rapid (on the order of seconds
Melatonin receptors limit dopamine reuptake by regulating dopamine transporter cell-surface exposure
Benleulmi-Chaachoua A, et al.
Cellular and Molecular Life Sciences, 75(23), 4357-4370 (2018)
Matthew Dunn et al.
Nature communications, 9(1), 2838-2838 (2018-07-22)
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