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M6682

Sigma-Aldrich

Methoprene acid

≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

11-Methoxy-3,7,11-trimethyl-2E,4E-dodecadienoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H28O3
Numéro CAS:
53092-52-7
Poids moléculaire :
268.39
Numéro MDL:
MFCD01317817
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24897104
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

200

Essai

≥98% (TLC)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COC(C)(C)CCCC(C)C\C=C\C(C)=C\C(O)=O

InChI

1S/C16H28O3/c1-13(10-7-11-16(3,4)19-5)8-6-9-14(2)12-15(17)18/h6,9,12-13H,7-8,10-11H2,1-5H3,(H,17,18)/b9-6+,14-12+

Clé InChI

MNYBEULOKRVZKY-TZOAMJEDSA-N

Description générale

Retinoic acid receptor (RXR) agonist used in gene regulation research. Analog of juvenile hormone, an insect growth hormone.

Actions biochimiques/physiologiques

Demethylation, oxidative cleavage, hydrolysis, photodegradation and degradation of methoprene by microorganism results in methoprene acid and other metabolites.[1] Methoprene acid is an insect growth regulator,[1] and is known to control ecdysteroid signaling during development and metamorphism.[2] It is thus used to control larval growth in insects such as mosquitoes, cigarette beetles, fleas and fire ants.[1]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLCR3633
SLCH8553
SLCF9799
SLCD6704
SLCD2006

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M A Harmon et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 92(13), 6157-6160 (1995-06-20)
We report that methoprene and its derivatives can stimulate gene transcription in vertebrates by acting through the retinoic acid-responsive transcription factors, the retinoid X receptors (RXRs). Methoprene is an insect growth regulator in domestic and agricultural use as a pesticide.
Juvenile Hormones: Advances in Research and Application (2012)
Rintaro Suzuki et al.
Scientific reports, 1, 133-133 (2012-02-23)
Juvenile hormone (JH) plays crucial roles in many aspects of the insect life. All the JH actions are initiated by transport of JH in the hemolymph as a complex with JH-binding protein (JHBP) to target tissues. Here, we report structural
Occurrence and fate of methoprene compounds in urban areas of Southern Ontario, Canada
Struger J, et al.
Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 79(2), 168-171 (2007)
Daniel Jahn et al.
Biochimica et biophysica acta, 1859(2), 381-392 (2016-01-03)
Fibroblast growth factor 19 (FGF19) is a gut-derived hormone that controls bile acid (BA), carbohydrate and lipid metabolism. Whereas strong evidence supports a key role of BAs and farnesoid X receptor (FXR) for the control of FGF19 expression, information on

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