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Merck
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M5280

Sigma-Aldrich

Mastoparan, Vespula lewisii

≥97% (HPLC), powder

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C70H131N19O15
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1478.91
Beilstein:
5491949
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106300
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

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Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC[C@H](C)[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)NC([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(N)=O

InChI

1S/C70H131N19O15/c1-17-40(11)55(75)69(103)88-53(35-54(74)90)68(102)87-52(34-39(9)10)67(101)83-46(25-19-22-28-71)62(96)78-45(16)61(95)86-50(32-37(5)6)65(99)79-42(13)58(92)77-43(14)60(94)85-51(33-38(7)8)66(100)80-44(15)59(93)81-47(26-20-23-29-72)63(97)82-48(27-21-24-30-73)64(98)89-56(41(12)18-2)70(104)84-49(57(76)91)31-36(3)4/h36-53,55-56H,17-35,71-73,75H2,1-16H3,(H2,74,90)(H2,76,91)(H,77,92)(H,78,96)(H,79,99)(H,80,100)(H,81,93)(H,82,97)(H,83,101)(H,84,104)(H,85,94)(H,86,95)(H,87,102)(H,88,103)(H,89,98)/t40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52-,53-,55-,56-/m0/s1

Clé InChI

MASXKPLGZRMBJF-MVSGICTGSA-N

Informations sur le gène

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Catégories apparentées

Amino Acid Sequence

Ile-Asn-Leu-Lys-Ala-Leu-Ala-Ala-Leu-Ala-Lys-Lys-Ile-Leu-NH2

Description générale

Mastoparan is a cationic, amphiphilic, tetradecapeptide amide. It is composed of the restricted amino acid and the repeated sequence.[1] This protein is a nonspecific secretagogue isolated from venom of wasp.[2]

Application

Mastoparan has been used as a calmodulin antagonist.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Mast cell degranulating peptide. Activates phospholipase A2; inhibits calmodulin. Cell permeable; stimulates exocytosis and phosphoinositide breakdown.
Mastoparan effectively stimulates exocytosis from diverse mammalian cells. The encoded protein facilitates the secretion of histamine from mast cells, serotonin from platelets, catecholamines from chromaffin cells and prolactin from the anterior pituitary.[2] In addition, it is also involved in activation of Phospholipase A2 and phosphoinositides (Pl) break down. Mastoparan functions as an inhibitor for calmodulin-stimulated phosphodiesterase.[4][5][6] Mastoparan helps in mitochondrial permeability transition by enhancing an apparent bimodal mechanism of action.[7]

Autres remarques

Lyophilized from 0.1% TFA in H2O

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Inhibition of calmodulin activity by insect venom peptides
Barnette MS
Biochemical Pharmacology, 32, 2929-2933 (1983)
Inhibition of olfactory cyclic nucleotide-activated current by calmodulin antagonists
Kleene SJ
British Journal of Pharmacology, 111, 469-472 (1994)
Lauri Tõntson et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 524(2), 93-98 (2012-06-05)
Recombinant heterotrimeric G-protein α(i1), α(i2) and α(i3) subunits were purified in GDP-depleting conditions by affinity chromatography using StrepII-tagged β₁γ₂ subunits. Real-time monitoring of fluorescence anisotropy of Bodipy-FL-GTPγS was used for characterization of nucleotide binding properties and inactivation of the purified
Helen J Whalley et al.
The Plant cell, 23(11), 4079-4095 (2011-11-17)
Increases in intracellular calcium concentration ([Ca(2+)](c)) mediate plant responses to stress by regulating the expression of genes encoding proteins that confer tolerance. Several plant stress genes have previously been shown to be calcium-regulated, and in one case, a specific promoter
Asha Amritraj et al.
Endocrinology, 153(10), 4784-4798 (2012-08-21)
The IGF-II/mannose 6-phosphate (M6P) receptor is a single-transmembrane domain glycoprotein that plays an important role in the intracellular trafficking of lysosomal enzymes and endocytosis-mediated degradation of IGF-II. The receptor may also mediate certain biological effects in response to IGF-II binding

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