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M0398

Sigma-Aldrich

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-chloromethyl ketone

elastase inhibitor, powder, ≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

N-(Methoxysuccinyl)-L-alanyl-L-alanyl-L-prolyl-L-valine chloromethylketone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H35ClN4O7
Numéro CAS:
65144-34-5
Poids moléculaire :
502.99
Beilstein:
6167019
Numéro MDL:
MFCD00077136
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24896552
Nomenclature NACRES :
NA.77

196,00 €

Date d'expédition estimée le13 avril 2025

Nom du produit

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-chloromethyl ketone, elastase inhibitor

Niveau de qualité

200

Essai

≥98% (TLC)

Forme

powder

Pf

159 °C

Solubilité

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COC(=O)CCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)CCl

InChI

1S/C22H35ClN4O7/c1-12(2)19(16(28)11-23)26-21(32)15-7-6-10-27(15)22(33)14(4)25-20(31)13(3)24-17(29)8-9-18(30)34-5/h12-15,19H,6-11H2,1-5H3,(H,24,29)(H,25,31)(H,26,32)/t13-,14-,15-,19-/m0/s1

Clé InChI

PJGDFLJMBAYGGC-XLPNERPQSA-N

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Description générale

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-chloromethyl ketone is a tetrapeptide, cell-permeable and non-cytotoxic inhibitor.[1]

Application

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-chloromethyl ketone has been used as an elastase specific inhibitor.[2][3]

Actions biochimiques/physiologiques

N-(Methoxysuccinyl)-Ala-Ala-Pro-Val-chloromethyl ketone acts as a competitive inhibitor of human leukocyte elastase (HLE).[1]
Irreversible inhibitor of human leukocyte[4] and neutrophil[5] elastase.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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R L Stein et al.
Biochemistry, 25(19), 5414-5419 (1986-09-23)
The mechanism of inactivation of human leukocyte elastase (HLE) by the chloromethyl ketone MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val-CH2Cl was investigated. The dependence of the first-order rate constant for inactivation on concentration of chloromethyl ketone is hyperbolic and suggests formation of a reversible "Michaelis complex"
R M Senior et al.
The Journal of clinical investigation, 69(2), 384-393 (1982-02-01)
As an approach to facilitating the understanding of proteinases associated with monocytes we have studied U-937 monocytelike cells. Elastase activity was identified in U-937 cell extracts and compared to monocyte elastase activity, neutrophil elastase, and the elastase activity from a
E J Bates et al.
Journal of leukocyte biology, 54(6), 590-598 (1993-12-01)
Previously published work has indicated that polyunsaturated fatty acids (PUFA) may enhance neutrophil-mediated damage to host tissues. We have found that endothelial detachment was significantly increased by neutrophils pretreated with docosahexaenoic (22:6, n-3) and arachidonic (20:4, n-6) acids at 10-40
Takeshi Kawamura et al.
Microbiology and immunology, 46(3), 225-230 (2002-05-15)
Carboxypeptidase R (EC 3.4.17.20; CPR) is an unstable basic carboxypeptidase found in fresh serum in addition to carboxypeptidase N (CPN) which is a stable enzyme. CPR in fresh serum is generated from its zymogen (proCPR) during coagulation by trypsin-like enzymes
Proteolytic cleavage of annexin 1 by human leukocyte elastase
Rescher U, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Molecular Cell Research, 1763(11), 1320-1324 (2006)
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