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L2626

Sigma-Aldrich

Linolénate de méthyle

≥99% (GC)

Synonyme(s) :

cis,cis,cis-9,12,15-octadécatrienoate de méthyle, Ester méthylique d’acide linolénique

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOCH3
Numéro CAS:
301-00-8
Poids moléculaire :
292.46
Numéro Beilstein :
1728194
Numéro CE :
206-102-3
Numéro MDL:
MFCD00135851
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24896319
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

plant

Pureté

≥99% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.470 (lit.)

Point d'ébullition

182 °C/3 mmHg (lit.)

Densité

0.895 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Type de lipide

unsaturated FAs

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)OC

InChI

1S/C19H32O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19(20)21-2/h4-5,7-8,10-11H,3,6,9,12-18H2,1-2H3/b5-4-,8-7-,11-10-

Clé InChI

DVWSXZIHSUZZKJ-YSTUJMKBSA-N

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Application


  • Exogenous Jasmonic Acid Alleviates Blast Resistance Reduction Caused by LOX3 Knockout in Rice.: The research explores the role of jasmonic acid, associated with methyl linolenate, in enhancing blast resistance in rice. The findings show that external application of jasmonic acid can compensate for the resistance loss due to LOX3 knockout, providing insights into plant disease management strategies (Su et al., 2023).

  • Effects of (13)C isotope-labeled allelochemicals on the growth of the invasive plant Alternanthera philoxeroides.: This study uses (13)C-labeled methyl linolenate to trace allelochemical effects on invasive plant species. The results indicate a significant impact on plant growth, suggesting potential applications in controlling invasive species (Hua et al., 2023).

Actions biochimiques/physiologiques

Le linolénate de méthyle, acides gras polyinsaturé (PUFA), est utilisé dans les études sur le mécanisme et la prévention de l'oxydation/peroxydation des acides gras insaturés. Le linolénate de méthyle fait l'objet d'études en tant qu'agent blanchissant de la peau, avec une activité anti-mélanogenèse.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Kevin Huvaere et al.
The journal of physical chemistry. B, 114(16), 5583-5593 (2010-04-10)
Triplet-excited riboflavin ((3)RF*) was found by laser flash photolysis to be quenched by polyunsaturated fatty acid methyl esters in tert-butanol/water (7:3, v/v) in a second-order reaction with k approximately 3.0 x 10(5) L mol(-1) s(-1) at 25 degrees C for
G M Huber et al.
Journal of food science, 74(9), C693-C700 (2010-05-25)
Lipid oxidation, especially the oxidation of polyunsaturated fatty acids, is a significant issue in the food industry impacting both food quality and health of consumers. Apple skin was investigated as a source of natural antioxidants. The phenolic compound composition and
Caroline P Baron et al.
Free radical research, 39(7), 777-785 (2005-07-23)
Protection against protein oxidation by lipophilic and hydrophilic antioxidants in model systems using bovine serum albumin (BSA) in solution alone, or in an emulsion with linolenic acid methyl ester (LnMe) was found to be strongly dependent on the oxidation initiator.
Photoaddition of angelicin to linolenic acid methyl ester.
S Caffieri et al.
Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology, 2(4), 515-521 (1988-12-01)
A A Gallon et al.
Lipids, 28(2), 125-133 (1993-02-01)
The autoxidation of polyunsaturated fatty acids is initiated both in vivo and in vitro by nitrogen dioxide. The mechanism of the initiation process is believed to involve both addition reactions and hydrogen atom abstraction reactions, with hydrogen abstraction predominating at
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