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H3288

HEMADO

Name: HEMADO
Brand: SIGMA

≥99% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

2-(1-Hexynyl)-N⁶-methyladenosine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):

C₁₇H₂₃N₅O₄

Numéro CAS:

403842-38-6

Poids moléculaire :

361.40

Numéro MDL:

MFCD06798373

Code UNSPSC :

12352200

ID de substance PubChem :

329815194

Pureté

≥99% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

DMSO: 16 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES

CCCCC#Cc1nc(NC)c2ncn([C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O)c2n1

InChI

1S/C17H23N5O4/c1-3-4-5-6-7-11-20-15(18-2)12-16(21-11)22(9-19-12)17-14(25)13(24)10(8-23)26-17/h9-10,13-14,17,23-25H,3-5,8H2,1-2H3,(H,18,20,21)/t10-,13-,14-,17-/m1/s1

Clé InChI

KOCIMZNSNPOGOP-IWCJZZDYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

A₃ adenosine receptor agonist

Pictogrammes

GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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N(6)-alkyl-2-alkynyl derivatives of adenosine as potent and selective agonists at the human adenosine A(3) receptor and a starting point for searching A(2B) ligands.

Rosaria Volpini et al.

Journal of medicinal chemistry, 45(15), 3271-3279 (2002-07-12)

A series of N(6)-alkyl-2-alkynyl derivatives of adenosine (Ado) have been synthesized and evaluated for their affinity at human A(1), A(2A), and A(3) receptors and for their potency at A(2B) adenosine receptor subtypes. The corresponding 2-(1-alkynyl) derivatives of 5'-N-ethylcarboxamidoadenosine (NECA) and

Pharmacological characterisation of novel adenosine A3 receptor antagonists.

Kerry Barkan et al.

Scientific reports, 10(1), 20781-20781 (2020-11-29)

The adenosine A3 receptor (A3R) belongs to a family of four adenosine receptor (AR) subtypes which all play distinct roles throughout the body. A3R antagonists have been described as potential treatments for numerous diseases including asthma. Given the similarity between

Effect of a toggle switch mutation in TM6 of the human adenosine A₃ receptor on Gi protein-dependent signalling and Gi-independent receptor internalization.

Leigh A Stoddart et al.

British journal of pharmacology, 171(16), 3827-3844 (2014-04-23)

The highly conserved tryptophan (W6.48) in transmembrane domain 6 of GPCRs has been shown to play a central role in forming an active conformation in response to agonist binding. We set out to characterize the effect of this mutation on

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