F2252

L-(−)-fucose

≥98% (GC)

• Synonyme(s) : 6-Désoxy-L-galactose
• Formule empirique (notation de Hill) : C₆H₁₂O₅
• Numéro CAS: 2438-80-4
• Poids moléculaire : 164.16
• UNSPSC Code: 12352201
• NACRES: NA.25
• PubChem Substance ID: 24894816
• EC Number: 219-452-7
• Beilstein/REAXYS Number: 1723321
• MDL number: MFCD00135607

Propriétés

• Quality Segment: 300
• assay: ≥98% (GC)
• form: powder
• technique(s): gas chromatography (GC): suitable
• color: white
• mp: 150-153 °C (lit.)
• solubility: H₂O: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy
• application(s): advanced drug delivery
• SMILES string: C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4+,5+,6-/m0/s1
• InChI key: PNNNRSAQSRJVSB-KCDKBNATSA-N

Description

General description

Le L-fucose, un monosaccharide naturel présent chez les mammifères, est un important constituant de plusieurs N et O-glycanes et glycolipides.

Application

Le L-(−)-fucose a été utilisé :

• comme sucre non hapténique dans un essai de liaison avec des billes recouvertes de lectines pour étudier ses effets sur la liaison de lectines immobilisées comme l'agglutinine d'arachide (PNA) et l'agglutinine de Dolichos biflorus (DBA).
• comme étalon interne pour diluer des hydrolysats enzymatiques devant être étudiés par des méthodes d'analyse.
• dans la synthèse d'un thioglycoside fucosylé.

Biochem/physiol Actions

Le L-fucose (6-désoxy-L-galactose) est utilisé dans les études portant sur les glycanes contenant des polysaccharides de type fucoïdane. Il est étudié en tant que glucide modificateur des glycanes qui produit des sites antigéniques reconnus par les anticorps de type IgE. Le L-fucose est utilisé comme substrat pour identifier, différencier et caractériser les enzymes comme les fucosidases, les L-fucose isomérases et les L-fucose déshydrogénases. Il peut être utilisé pour étudier les organites et les microcompartiments bactériens qui sont impliqués dans la dégradation des sucres constituant la paroi cellulaire des plantes et algues. Le L-fucose peut aussi être utilisé comme composé de référence pour l'identification et l'analyse de sucres rares.

Le L-fucose est couramment employé comme additif alimentaire. Il possède des effets anti-inflammatoires. Il est capable d'inhiber la réaction immunitaire cutanée et l'amorçage des macrophages alvéolaires. Le L-fucose peut aussi stopper la croissance des tumeurs et la tumorigenèse.

Other Notes

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Informations sur la sécurité

• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)