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E1896

Sigma-Aldrich

Etazolate hydrochloride

solid

Synonyme(s) :

1-Ethyl-4-[(1-methylethylidene)hydrazino]1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride, SQ 20009

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H18N5O2 · HCl
Numéro CAS:
35838-58-5
Poids moléculaire :
324.79
Numéro MDL:
MFCD00209848
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24278825

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

solid

Couleur

white

Pf

193-194  °C

Solubilité

H2O: >20 mg/mL (Solutions should be freshly prepared.)

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

Cl.CCOC(=O)c1cnc2n(CC)ncc2c1N\N=C(\C)C

InChI

1S/C14H19N5O2.ClH/c1-5-19-13-10(8-16-19)12(18-17-9(3)4)11(7-15-13)14(20)21-6-2;/h7-8H,5-6H2,1-4H3,(H,15,18);1H

Clé InChI

GQJUGJHJUZSJLZ-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... GABRB3(2562) , PRKAR1A(5573) , PRKAR1AP(5574) , PRKAR1B(5575) , PRKAR2A(5576) , PRKAR2B(5577)

Actions biochimiques/physiologiques

Selective inhibitor of cAMP-specific phosphodiesterase.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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B Vellas et al.
Current Alzheimer research, 8(2), 203-212 (2011-01-13)
EHT0202 (etazolate hydrochloride) is a new compound exhibiting both potential disease-modifying and symptomatic treatment properties in Alzheimer's Disease increasing alpha-secretase activity and sAPP alpha secretion, as well as acting as a GABA-A receptor modulator and as a PDE-4 inhibitor. This
Anxioselective anxiolytics.
M Williams
Journal of medicinal chemistry, 26(5), 619-628 (1983-05-01)
Jason Drott et al.
European journal of pharmacology, 634(1-3), 95-100 (2010-03-13)
Etazolate is a phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitor and GABAA receptor modulator that also stimulates alpha-secretase activity and neurotrophic soluble amyloid precursor protein (sAPPalpha) production, currently developed as a possible Alzheimer's disease therapeutic. In this study two doses of etazolate were
P L Wood et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 231(3), 572-576 (1984-12-01)
Using an extensively washed membrane preparation and standardized incubation conditions, the actions of benzodiazepine (BZ) receptor ligands were evaluated on [3H]flunitrazepam [+/- 10 microM gamma-aminobutyric acid (GABA)], [3H]muscimol (+/- 2.5 microM etazolate) and [35S]butyl bicyclophosphorothionate (TBPS) binding. Classical BZ receptor
P L Wood et al.
Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry, 8(4-6), 785-788 (1984-01-01)
The efficacy of coupling between the benzodiazepine receptor and chloride channel as well as the coupling to the GABA receptor is differentially affected by different benzodiazepine ligands. In general, the order of efficacy with regard to allosteric effects of benzodiazepine
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