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E001

Sigma-Aldrich

Ethyl β-carboline-3-carboxylate

solid

Synonyme(s) :

β-CCE, Ethyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H12N2O2
Numéro CAS:
74214-62-3
Poids moléculaire :
240.26
Numéro MDL:
MFCD00009730
Code UNSPSC :
12352103

Forme

solid

Pf

228-230 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: 3.5 mg/mL (warm)
DMSO: soluble

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)c1cc2c(cn1)[nH]c3ccccc23

InChI

1S/C14H12N2O2/c1-2-18-14(17)12-7-10-9-5-3-4-6-11(9)16-13(10)8-15-12/h3-8,16H,2H2,1H3

Clé InChI

KOVRZNUMIKACTB-UHFFFAOYSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Benzodiazepine inverse agonist which may be closely related to the endogenous ligand for the benzodiazepine receptor in brain.

Remplacé(e)(s) par

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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P Skolnick et al.
Psychopathology, 17 Suppl 1, 25-36 (1984-01-01)
The ethyl ester of beta-carboline-3-carboxylic acid (beta-CCE) has a high affinity for benzodiazepine receptors and can antagonize some of the pharmacologic actions of benzodiazepines in rodents. Administration of beta-CCE (2.5 mg/kg) to chair-adapted, male rhesus monkeys (7-9 kg) elicited a
P J Cowen et al.
Nature, 290(5801), 54-55 (1981-03-05)
The mammalian central nervous system possesses specific high-affinity binding sites for the benzodiazepines and considerable evidence suggests that these binding sites are the pharmacological receptors through which these compounds act. Recently, ethyl beta-carboline-3-carboxylate (beta-CCE) has been identified in both human
C Braestrup et al.
Science (New York, N.Y.), 216(4551), 1241-1243 (1982-06-11)
The gamma-aminobutyric acid (GABA)-benzodiazepine receptor complex, which is composed of distinct proteins embedded in the neuronal plasma membrane, is important for several effects of benzodiazepines, including protection afforded against convulsions. During structural modification of ethyl beta-carboline-3-carboxylate an agent was discovered

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