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C213000

Sigma-Aldrich

DMT-2′O-TBDMS-rC(ac) Phosphoramidite

Synonyme(s) :

N-acetyl-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-cytidine, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidite]

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C47H64N5O9PSi
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
902.10
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

non-animal source (no BSE/TSE risk)

Niveau de qualité

Gamme de produits

Proligo Reagents

Pureté

≥99% (31P-NMR)
≥99.0% (reversed phase HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

oligo synthesis: suitable

Impuretés

≤0.3 wt. % water content (Karl Fischer)
≤0.5% P(III) Impurities 100-169ppm (31P-NMR)
≤0.5% single Impurity (reversed phase HPLC)
≤3 wt. % residual Solvent content

Couleur

white to off-white

λ

conforms (UV/VIS Identity)

Adéquation

conforms to structure for H-NMR
conforms to structure for LC-MS

Profil des nucléosides

base: cytidine
base protecting group: acetyl
2' protecting group: TBDMS
5' protecting group: DMT
deprotection: fast/standard

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COc1ccc(cc1)C(OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)[C@@H]2OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)N3C=CC(NC(C)=O)=NC3=O)(c4ccccc4)c5ccc(OC)cc5

InChI

1S/C47H64N5O9PSi/c1-32(2)52(33(3)4)62(58-30-16-28-48)60-42-40(59-44(43(42)61-63(11,12)46(6,7)8)51-29-27-41(49-34(5)53)50-45(51)54)31-57-47(35-17-14-13-15-18-35,36-19-23-38(55-9)24-20-36)37-21-25-39(56-10)26-22-37/h13-15,17-27,29,32-33,40,42-44H,16,30-31H2,1-12H3,(H,49,50,53,54)/t40-,42-,43-,44-,62?/m1/s1

Clé InChI

QKWKXYVKGFKODW-YOEDQOPESA-N

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Description générale

DMT-2′O-TBDMS-rC(ac) Phosphoramidite belongs to the group of 2′O-TBDMS RNA Phosphoramidites.

Application

RNA interference (RNAi) has become a popular tool for the sequence-specific inhibition of gene expression and can be used in target validation and other drug development techniques. The most convenient method to provide sequence-specific RNA oligonucleotides is a chemical synthesis on a solid support with RNA phosphoramidites and RNA CPG, analogous to DNA synthesis.

Caractéristiques et avantages

Its key features include:
  • Industry standard 2′O-TBDMS protective group
  • Consistent lot-to-lot purity and performance
  • Compatible with deprotection methods based on methylamine or AMA
  • Standard RNA phosphoramidites provide excellent coupling results when used with ETT or BTT as an activator; best results are obtained with Activator 42
  • Capping with standard acetic anhydride capping reagent rather than with Fast Deprotection Cap A
  • Manufactured under a certified ISO 9001 quality system

Autres remarques

The unique properties of RNA have stimulated the development of a variety of applications in diagnostics and therapeutics, as well as in basic molecular biology research where RNA can be used as:
  • Catalytic agents (ribozymes)
  • Affinity ligands (aptamers)
  • Agents to induce gene silencing (RNA interference)

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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