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B9285

Sigma-Aldrich

5-bromo-2′-désoxyuridine

BioUltra, ≥99%

Synonyme(s) :

5-BrdU, 5-bromo-1-(2-désoxy-β-D-ribofuranosyl)uracile, 5-bromo-uracile-désoxyriboside, BUdR

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H11BrN2O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
307.10
Numéro Beilstein :
30395
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic (organic)

Gamme de produits

BioUltra

Pureté

≥99%

Forme

powder

Impuretés

≤0.005% Phosphorus (P)
≤0.1% Insoluble matter

Résidus de calcination

≤0.1%

Pf

191-194 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

NH4OH: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

Traces de cations

Al: ≤0.0005%
Ca: ≤0.01%
Cu: ≤0.0005%
Fe: ≤0.0005%
K: ≤0.005%
Mg: ≤0.0005%
NH4+: ≤0.05%
Na: ≤0.05%
Pb: ≤0.001%
Zn: ≤0.0005%

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

Clé InChI

WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

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Description générale

La 5-bromo-2′-désoxyuridine (BrdU) est un cancérogène qui peut être absorbé par la peau ou par inhalation. Les solutions de BrdU sont sensibles à la lumière.

Application

La 5-bromo-2′-désoxyuridine a été utilisée :
  • pour marquer les cellules proliférantes chez la souris gravide dans un essai de prolifération cellulaire
  • pour étudier le taux de prolifération cellulaire à divers moments après une ischémie, afin de confirmer que les cellules MKI67+ entrent de nouveau dans le cycle cellulaire des cellules germinales
  • dans la coloration par 5-bromo-2′désoxyuridine (BrdU) de fibroblastes

Actions biochimiques/physiologiques

La 5-bromo-2′-désoxyuridine (5-BrdU) est un analogue de la thymidine incorporé dans l′ADN. La 5-BrdU est couramment et abondamment utilisée pour mesurer la synthèse de l′ADN et marquer les cellules en division. Ainsi, la 5-BrdU permet d′étudier la signalisation cellulaire ainsi que d′autres processus qui induisent la prolifération cellulaire.
La coloration au 5-bromo-2′-désoxyuridine (BrdU) est principalement utilisée pour mesurer la prolifération des cellules tumorales et d′autres tissus in vivo.
Il s'agit d'un analogue de la thymidine utilisé comme agent mutagène en recherche génétique. Il permet une incorporation sélective dans l'ADN cellulaire au cours de la phase S.

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Muta. 1B - Repr. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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