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B8063

Sigma-Aldrich

BML-210

≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

N1-(2-aminophenyl)-N8-phenyl-octanediamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H25N3O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
339.43
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to very faintly yellow

Solubilité

DMSO: >20 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Nc1ccccc1NC(=O)CCCCCCC(=O)Nc2ccccc2

InChI

1S/C20H25N3O2/c21-17-12-8-9-13-18(17)23-20(25)15-7-2-1-6-14-19(24)22-16-10-4-3-5-11-16/h3-5,8-13H,1-2,6-7,14-15,21H2,(H,22,24)(H,23,25)

Clé InChI

RFLHBLWLFUFFDZ-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

BML-210 is a histone deacetylase inhibitor. Treatment of A549 cells with BML-210 results in a dose-dependent increase in acetylated histone levels (EC50 = 36 μM). In HeLa extracts, the IC50 for inhibition of HDAC activity is 80 μM.
BML-210 is a synthetic benzamide and is a potential tumor inhibitor. It is used as a therapeutic agent to treat promyelocytic leukemia.[1] In human leukemia cell lines (NB4, HL-60, THP-1, and K562), BML-210 modulates histone deacetylase and promotes apoptosis.[2] BML-210 favors frataxin expression in neurodegenerative disease Friedreich′s ataxia (FRDA). It interacts with myocyte enhancer factor-2 (MEF2) via hydrogen-bonding and prevents histone deacetylase 4 (HDAC4) binding.[3]
BML-210 is an HDAC inhibitor.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Gene Regulation research. Click here to discover more featured Gene Regulation products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Aquatic Chronic 4

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Not applicable

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Veronika Borutinskaitė et al.
International journal of molecular sciences, 16(8), 18252-18269 (2015-08-20)
Today, cancer is understood as an epigenetic as well as genetic disease. The main epigenetic hallmarks of the cancer cell are DNA methylation and histone modifications. Proteins such as histone deacetylases (HDACs) that cause modifications of histones and other proteins
The novel histone deacetylase inhibitor BML-210 exerts growth inhibitory, proapoptotic and differentiation stimulating effects on the human leukemia cell lines
Savickiene J, et al.
European Journal of Pharmacology, 549(1-3), 9-18 (2006)
Natalia Sacilotto et al.
Genes & development, 30(20), 2297-2309 (2016-11-30)
Angiogenesis, the fundamental process by which new blood vessels form from existing ones, depends on precise spatial and temporal gene expression within specific compartments of the endothelium. However, the molecular links between proangiogenic signals and downstream gene expression remain unclear.
The histone deacetylase inhibitor BML-210 influences gene and protein expression in human promyelocytic leukemia NB4 cells via epigenetic reprogramming
Borutinskaite V and Navakauskiene R
International Journal of Molecular Sciences, 16(8), 18252-18269 (2015)
Inhibition of the function of class IIa HDACs by blocking their interaction with MEF2
Jayathilaka N, et al.
Nucleic Acids Research, 40(12), 5378-5388 (2012)

Articles

We offer a variety of small molecule research tools, such as transcription factor modulators, inhibitors of chromatin modifying enzymes, and agonists/antagonists for target identification and validation in gene regulation research; a selection of these research tools is shown below.

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