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B4397

Sigma-Aldrich

Bradykinin Fragment 1-8 acetate salt hydrate

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

[des-Arg9]-Bradykinin acetate salt hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C44H61N11O10 · xC2H4O2 · yH2O
Poids moléculaire :
904.02 (anhydrous free base basis)
Numéro MDL:
MFCD00236892
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24891773

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Numéro d'accès UniProt

P01042

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC(CCCNC(N)=N)C(=O)N1CCCC1C(=O)N2CCCC2C(=O)NCC(=O)NC(Cc3ccccc3)C(=O)NC(CO)C(=O)N4CCCC4C(=O)NC(Cc5ccccc5)C(O)=O

InChI

1S/C44H61N11O10/c45-29(15-7-19-48-44(46)47)40(61)55-22-10-18-35(55)42(63)54-21-8-16-33(54)38(59)49-25-36(57)50-30(23-27-11-3-1-4-12-27)37(58)52-32(26-56)41(62)53-20-9-17-34(53)39(60)51-31(43(64)65)24-28-13-5-2-6-14-28/h1-6,11-14,29-35,56H,7-10,15-26,45H2,(H,49,59)(H,50,57)(H,51,60)(H,52,58)(H,64,65)(H4,46,47,48)

Clé InChI

VCEHWDBVPZFHAG-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... KNG1 (includes EG:3827)

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Amino Acid Sequence

Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe

Description générale

Bradykinin Fragment 1-8, also known as des-Arg9-bradykinin, is produced by the cleavage of bradykinin at 8-9 position by carboxypeptidase N.[1]

Application

Bradykinin Fragment 1-8 acetate salt hydrate has been used as a Bradykinin 1 receptor (B1R) agonist to investigate the expression and the role of B1R, in mediating neuronal injury under the chemical neurotoxicity paradigm in PC12 cell lines.[2] It has also been used as an analyte in nanostructure-initiator mass spectrometry and matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI).[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Bradykinin Fragment 1-8 is a selective B1 bradykinin receptor agonist.[4] It promotes the release of nitric oxide, prostacyclin, endothelium-derived hyperpolarizing factor in the endothelium. des-Arg9-bradykinin also promotes vasodilatation and increases blood flow in the peripheral circulation.[5]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLBB8417V
120M5065
120M5065V
029K5055
103K5106

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Peter Marshall et al.
Rapid communications in mass spectrometry : RCM, 16(3), 220-228 (2002-01-23)
Bradykinin is a small peptide that acts mainly as a hormone by activating specific receptors that confer protection against the development of hypertension. The efficacy of bradykinin is influenced by the activities of various kininases present in plasma and blood.
J F Larrivée et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 160(3), 1419-1426 (1998-05-07)
Several cytokines and LPS regulate the population of the B1 receptors (B1Rs) for kinins; these are responsive to des-Arg9-bradykinin (BK) and Lys-des-Arg9-BK. B1R activation contributes to inflammatory vascular changes and pain. Aortic rings isolated from normal rabbits and incubated in
Seok Choi et al.
British journal of pharmacology, 148(7), 918-926 (2006-06-20)
We studied the modulation of pacemaker activities by bradykinin in cultured interstitial cells of Cajal (ICC) from murine small intestine with the whole-cell patch-clamp technique. Externally applied bradykinin produced membrane depolarization in the current-clamp mode and increased tonic inward pacemaker
H Naraba et al.
FEBS letters, 435(1), 96-100 (1998-10-02)
In response to bradykinin, phosphorylated MAP kinases (ERK-1 and ERK-2) were abundantly increased in HEK 293 cells, which overexpress the rat B2 kinin receptor. In a similar way des-Arg9-bradykinin stimulation of B1 kinin receptor-overexpressing HEK 293 cells caused activation of
D Regoli et al.
European journal of pharmacology, 348(1), 1-10 (1998-07-03)
Bradykinin and related kinins act on two receptor types, named B1 and B2. Initially identified in classical bioassays, these receptors have been cloned and characterized in binding assays performed on plasma membranes of cells expressing the native or the transfected
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