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B3061

Sigma-Aldrich

Borrelidin

from Streptomyces parvulus, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-(7-Cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl)-cyclopentanecarboxylic acid, Borrelidine, Cyclopentanecarboxylic acid, NSC 216128, Treponemycin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C28H43NO6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
489.64
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Source biologique

Streptomyces parvulus

Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

DMSO: 1 mg/mL
methanol: 1 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

viruses

Mode d’action

enzyme | inhibits

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]1(CCC[C@H]1C(O)=O)[C@@H]2C\C=C\C=C(C#N)[C@H](O)[C@@H](C)C[C@H](C)C[C@H](C)C[C@H](C)[C@@H](O)CC(=O)O2

InChI

1S/C28H43NO6/c1-17-12-18(2)14-20(4)27(32)21(16-29)8-5-6-11-25(22-9-7-10-23(22)28(33)34)35-26(31)15-24(30)19(3)13-17/h5-6,8,17-20,22-25,27,30,32H,7,9-15H2,1-4H3,(H,33,34)/b6-5+,21-8-/t17-,18+,19-,20-,22+,23+,24-,25-,27+/m0/s1

Clé InChI

OJCKRNPLOZHAOU-UGKRXNSESA-N

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Description générale

Chemical structure: macrolide

Actions biochimiques/physiologiques

Borrelidin is a potent angiogenesis inhibitor that induces apoptosis in capillary tube-forming cells. Also displays antimalarial activity against drug-resistant Plasmodia. Antimicrobial and selective threonyl t-RNA synthetase inhibitor.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Carlos Olano et al.
Chemistry & biology, 11(1), 87-97 (2004-04-29)
The biosynthetic gene cluster for the angiogenesis inhibitor borrelidin has been cloned from Streptomyces parvulus Tü4055. Sequence analysis indicates that the macrolide ring of borrelidin is formed by a modular polyketide synthase (PKS) (borA1-A6), a result that was confirmed by
Chongxi Liu et al.
International journal of systematic and evolutionary microbiology, 63(Pt 3), 1030-1036 (2012-06-19)
A borrelidin-producing actinomycete, designated strain NEAU-W2(T), was isolated from the root surface of soybean [Glycine max (L.) Merr] and characterized using a polyphasic approach. The organism was found to have morphological and chemotaxonomic characteristics typical of streptomycetes. The G+C content
Kira J Weissman
Trends in biotechnology, 25(4), 139-142 (2007-02-20)
Mutasynthesis couples the power of chemical synthesis with molecular biology to generate derivatives of medicinally valuable, natural products. Recently, this technique has been exploited by Cambridge-based biotech company Biotica Technology Ltd, and their collaborators, to generate promising new variants of
Tohru Nagamitsu et al.
Organic letters, 6(11), 1865-1867 (2004-05-21)
The total synthesis of borrelidin has been achieved. The best feature of our synthetic route is SmI(2)-mediated intramolecular Reformatsky-type reaction for macrocyclization after esterification between two segments. The two key segments were synthesized through chelation-controlled carbotitanation, chelation-controlled hydrogenation, stereoselective Reformatsky
Steven J Moss et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (22)(22), 2341-2343 (2006-05-31)
We report the directed biosynthesis of borrelidin analogues and their selective anti-proliferative activity against human cancer cell lines.

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