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B138

Sigma-Aldrich

BTCP hydrochloride

Synonyme(s) :

Benocyclidine hydrochloride, N-[1-(Benzo[b]thien-2-yl-cyclohexyl)]piperidine hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H25NS · HCl
Numéro CAS:
112726-66-6
Poids moléculaire :
335.93
Numéro MDL:
MFCD00153777
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278283
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

powder

Contrôle du médicament

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Couleur

white

Solubilité

H2O: >180 mg/mL
ethanol: soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].C1CCN(CC1)C2(CCCCC2)c3cc4ccccc4s3

InChI

1S/C19H25NS.ClH/c1-5-11-19(12-6-1,20-13-7-2-8-14-20)18-15-16-9-3-4-10-17(16)21-18;/h3-4,9-10,15H,1-2,5-8,11-14H2;1H

Clé InChI

XBOZTWUGBRZVBP-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... SLC6A3(6531)

Actions biochimiques/physiologiques

BTCP is a potent and selective blocker of dopamine transport with little affinity for phencyclidine sites.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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T Maurice et al.
Journal of neurochemistry, 56(2), 553-559 (1991-02-01)
The phencyclidine (PCP) derivative, [3H]N-[1-(2-benzo[b]thiophenyl)cyclohexyl]piperidine ([3H]BTCP), was used to label in vivo the dopamine uptake complex in mouse brain. The striatum accumulated the highest level of total and specific binding. Drugs which bind to the dopamine uptake site inhibited [3H]BTCP
C Deleuze-Masquefa et al.
European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences, 9(4), 345-354 (2000-02-09)
1-[1-(2-Benzo[b]thiopheneyl)cyclohexyl]piperidine hydrochloride (BTCP) and cocaine bind to the neuronal dopamine transporter (DAT) to strongly inhibit dopamine (DA) reuptake. Although similar to acute administration, cocaine and BTCP produce sensitization and tolerance, respectively, on chronic administration. We previously found that liver microsomes
G Attali et al.
Brain research, 756(1-2), 153-159 (1997-05-09)
The present study was designed to investigate the modulatory effect of gonadal steroids on brain dopamine (DA) and serotonin (5-HT) presynaptic transporters in female and male rats. Female and male rats were castrated and treated with either vehicle or gonadal
W Koek et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 250(3), 1019-1027 (1989-09-01)
Phencyclidine (PCP) inhibits dopamine (DA) uptake and acts as a noncompetitive N-methyl-D-aspartate antagonist by binding to PCP receptors. The PCP analog N-[1-(2-benzo(b)thiophenyl) cyclohexyl]piperidine (BTCP, GK13) is a potent DA uptake inhibitor, but has low affinity for PCP receptors. The behavioral
M Froimowitz et al.
Journal of computer-aided molecular design, 14(2), 135-146 (2000-03-18)
Molecular mechanics calculations using MM3-92 and ab initio quantum mechanical calculations using SPARTAN 5.0 were performed on the structurally similar PCP and BTCP, in which only the latter has a cocaine-like pharmacological profile as a dopamine reuptake blocker. Calculations were
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