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A9486

Sigma-Aldrich

AG-09/1

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)thio]-N-(4-nitrophenyl)-acetamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H14N4O4S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
358.37
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

yellow to brown

Solubilité

DMSO: ≥30 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COc1ccc2[nH]c(SCC(=O)Nc3ccc(cc3)[N+]([O-])=O)nc2c1

InChI

1S/C16H14N4O4S/c1-24-12-6-7-13-14(8-12)19-16(18-13)25-9-15(21)17-10-2-4-11(5-3-10)20(22)23/h2-8H,9H2,1H3,(H,17,21)(H,18,19)

Clé InChI

LYQDSNOFTIZWAX-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

AG-09/1 is a selective formyl peptide receptor 1 (FPR1) agonist; it activates chemotaxis in human neutrophils. Formyl peptide recetors (FPRs) are GPCRs mainly expressed in phagocytic leukocytes but with lower expression in many other cell types. Formyl peptides, act as Alarmins and are released from bacteria and damaged mitochondria, serving as chemoattractants for phagocyte recruitment to sites of inflammation, resulting in immune response. Because the endogenous ligands for FPRs are peptides and arachidonic acid metabolites, there are few small molecule tools for these receptors. A recent HTS of commercially available libraries yielded several FPR-1 selective agonists, of which AG-091 was the most potent. AG-091 induced intracellular calcium flux in FPR-1- but not FPR-2-expressing cells. It also caused chemotaxis and intracellular calcium flux in human leukocytes. AG-091 is a valuable tool for studying FPR1 function in immune and other disease states.

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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