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Merck

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A5960

Acide L-ascorbique

BioXtra, ≥99.0%, crystalline

Synonyme(s) :

Acide L-thréoascorbique, Facteur anti-scorbut, Vitamine C

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H8O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
176.12
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-066-2
Beilstein/REAXYS Number:
84272
MDL number:

34,00 €


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product line

BioXtra

Quality Segment

assay

≥99.0%

form

crystalline

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

impurities

≤0.0005% Phosphorus (P), ≤0.1% Insoluble matter

ign. residue

≤0.1%

color

white to off-white

pH

1.0-2.5 (25 °C, 176 g/L in water)

mp

190-194 °C (dec.)

solubility

H2O: 0.5 M, clear, colorless

anion traces

sulfate (SO42-): ≤0.05%

cation traces

Al: ≤0.0005%, Ca: ≤0.0005%, Cu: ≤0.0005%, Fe: ≤0.0005%, K: ≤0.005%, Mg: ≤0.0005%, NH4+: ≤0.05%, Na: ≤0.005%, Pb: ≤0.001%, Zn: ≤0.0005%

SMILES string

OC([C@]([C@@H](O)CO)([H])O1)=C(O)C1=O

InChI

1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

InChI key

CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N

Gene Information

human ... SLC23A2(9962)

General description

L'acide ascorbique, également appelé vitamine C, contient une lactone à six atomes de carbone qui est produite par les plantes et certaines espèces animales, mais pas par l'être humain et les autres primates. La vitamine C est une vitamine hydrosoluble. Elle est présente dans les agrumes, la groseille à maquereau, le brocoli, la fraise ou le chou de Bruxelles. L'acide L-ascorbique est la forme biologiquement active de l'acide ascorbique. Il est instable et hydrophile. L'acide ascorbique porte une charge neutre ; il se transforme en ascorbate par protonation.

Application

  • L'acide L-ascorbique a été utilisé pour induire la différenciation ostéoblastique dans des primocultures de moelle osseuse.[1]
  • Il a permis d'induire la différenciation de progéniteurs de cardiomyocytes humains (cellules hCMPC) en cardiomyocytes.[2]
  • Il a été utilisé pour mesurer l'activité de la chaîne mitochondriale de transport d'électrons (complexe IV).

Biochem/physiol Actions

L'acide L-ascorbique joue un rôle dans la production des neurotransmetteurs ainsi que dans la synthèse de la carnitine et du collagène. L'acide ascorbique est un cofacteur enzymatique de nombreuses enzymes, jouant le rôle de donneur d'électron pour les monooxygénases et les dioxygénases. L'acide ascorbique est également un antioxydant puissant, surtout vis-à-vis des espèces réactives de l'oxygène. La vitamine C possède des propriétés antioxydantes. Elle contribue à protéger du photovieillissement et du vieillissement naturel. Un déficit en vitamine C provoque le scorbut, des saignements gingivaux, des troubles de la cicatrisation, une anémie et une dégénérescence musculaire.

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Cet article
95209A750633034
technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

technique(s)

-

technique(s)

HPLC: suitable, cell culture | stem cell: suitable

technique(s)

IR spectroscopy: suitable

assay

≥99.0%

assay

≥99.5% (RT)

assay

≥98% ( with iodine, titration)

assay

99.7-100.5% (oxidimetric)

form

crystalline

form

powder or crystals

form

crystalline

form

solid

solubility

H2O: 0.5 M, clear, colorless

solubility

H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless

solubility

water: soluble 50 mg/mL

solubility

water: soluble 176 g/L at 20 °C

cation traces

Al: ≤0.0005%, Cu: ≤0.0005%, K: ≤0.005%, NH4+: ≤0.05%, Pb: ≤0.001%, Ca: ≤0.0005%, Mg: ≤0.0005%, Zn: ≤0.0005%, Fe: ≤0.0005%, Na: ≤0.005%

cation traces

Al: ≤5 mg/kg, As: ≤0.1 mg/kg, Ba: ≤5 mg/kg, Bi: ≤5 mg/kg, Ca: ≤25 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤5 mg/kg, K: ≤50 mg/kg, Li: ≤5 mg/kg, Mg: ≤5 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Mo: ≤5 mg/kg, Na: ≤50 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Sr: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg

cation traces

-

cation traces

As: ≤1 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤2 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Zn: ≤10 mg/kg

mp

190-194 °C (dec.)

mp

190-194 °C (dec.)

mp

190-194 °C (dec.)

mp

190-192 °C ((decomp)) (lit.), 190-194 °C (dec.)


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Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 réponse
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. Is L-ascorbic acid, Product A5960, the same as vitamin C?

    1 réponse
    1. Yes, L-ascorbic acid is a synonym for vitamin C.

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  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 réponse
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Utile ?

  5. What is the pKa of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 réponse
    1. The pKa values for L-ascorbic acid (from the chemicals encyclopedia published by the Royal Society of Chemistry) are 4.17 and 11.57.

      Utile ?

  6. What is the extinction coefficient of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 réponse
    1. According to the Data for Biochemical Research, 3rd ed., Dawson, R. M. C., et al., Oxford University Press (New York, NY 1986), p. 116, the L-ascorbic acid extinction coefficient: EmM = 7.0 (265 nm, water), 7.5 (245 nm, acid).

      Utile ?

  7. What is the solution stability of L-ascorbic acid, Product A5960?

    1 réponse
    1. Aqueous solutions are stable only in the absence of oxygen.  Aqueous solutions are most stable at pH 5-6, very unstable at alkaline pH. (Data for Biochemical Research, 3rd ed., Dawson, R. M. C., et al., Oxford University Press (New York, NY: 1986), p. 116)  Degradation is markedly increased in the presence of transition metal ions, especially Cu(II) and Fe(III).  The first stage of oxidation of L-ascorbic acid to dehydroascorbic acid is reversible and the biological activity is retained.  Further oxidation to 2,3-diketogulonic acid is not reversible and the activity is lost. (Omura, H., and Yamafuji, K., in Methodicum Chimicum, 11(2), Korte, F., and Goto, M., eds., Academic Press (New York, NY: 1977), p. 115).

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