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Merck

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A4665

Alaméthicine from Trichoderma viride

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Antibiotique U-22324

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A propos de cet article

Numéro CAS:
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
5213858

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Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3

InChI

1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1

InChI key

LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

General description

L'alaméthicine est un peptide antibiotique et cytolytique capable de former une structure α-hélicoïdale amphipathique dans les membranes biologiques.[1] C'est un peptaïbol linéaire constitué de 20 résidus d'acides aminés. Elle appartient à la famille des peptides non ribosomiques (NRP pour "Non-Ribosomal Peptide") et est chargée d'acide alpha-amino-isobutyrique.[2]

Application

L'alaméthicine de Trichoderma viride a été utilisée pour étudier :
  • les effets des transporteurs du glutamate sur l'élévation transitoire de la concentration en K+ extracellulaire dépendante de l'ATPase Na+/K+ au cours de l'activité neuronale[3]
  • la formation de canaux perméables aux anions, dans des bicouches lipidiques planes, par de la magainine I obtenue à partir de peau de Xenopus[1]
  • la perméabilité de l'épiderme et du méristème apical des racines et la résistance à l'alaméthicine induite par la cellulase chez Arabidopsis thaliana[2]
  • les effets cytotoxiques de l'acide okadaïque (phycotoxine) et des mycotoxines sur des lignées de cellules intestinales humaines (HT-29) et de cellules de neuroblastome (SH-SY5Y)[4]
  • les variations de structure et l'activité biologique de peptaïbols obtenus à partir du clade Longibrachiatum appartenant au genre de champignons filamenteux Trichoderma[5]

Biochem/physiol Actions

L'alaméthicine est responsable de l'induction de résistances chez les plantes, pour qui elle est toxique, entraînant des lésions et une mort rapide par clivage de l'acide ribonucléique ribosomique (ARNr). Elle peut provoquer une perméabilité du méristème apical et de l'épiderme sur les racines d'A. thaliana. L'alaméthicine entraîne l'enroulement des vrilles induit par les jasmonates chez Bryonia dioica.[5]

Analysis Note

Mélange d′homologues de l′alaméthicine

Other Notes

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH2)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH2)-phénylalaninol

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A5361A4888A2411
antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

fungi, yeast

antibiotic activity spectrum

fungi, yeast

mode of action

cell membrane | interferes

mode of action

cell membrane | interferes

mode of action

cell membrane | interferes

mode of action

cell membrane | interferes

Quality Level

300

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

300

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

~80% (HPLC)

assay

~80% (HPLC)

form

powder

form

DMSO solution

form

powder

form

solid

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C


pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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