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Sigma-Aldrich

Tautomycin from Streptomyces spiroverticillatus

≥90% (HPLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C41H66O13
Numéro CAS:
109946-35-2
Poids moléculaire :
766.95
Numéro Beilstein :
3583132
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329769454
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

Streptomyces spiroverticillatus

Pureté

≥90% (HPLC)

Forme

powder

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CO[C@@H]([C@H](O)CC(=O)[C@@H](C)[C@@H](O)CC[C@@H](C)C1O[C@]2(CC[C@@H](C)[C@H](CC[C@H](C)C(C)=O)O2)CC[C@@H]1C)[C@H](OC(=O)C[C@@H](O)C3=C(C)C(=O)OC3=O)C(C)C

InChI

1S/C41H66O13/c1-21(2)36(51-34(47)20-31(45)35-27(8)39(48)52-40(35)49)38(50-10)32(46)19-30(44)26(7)29(43)13-11-24(5)37-25(6)16-18-41(54-37)17-15-23(4)33(53-41)14-12-22(3)28(9)42/h21-26,29,31-33,36-38,43,45-46H,11-20H2,1-10H3/t22-,23+,24+,25-,26-,29-,31+,32+,33-,36+,37-,38-,41+/m0/s1

Clé InChI

RFCWHQNNCOJYTR-QKIDKDKQSA-N

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Application

Tautomycin from Streptomyces spiroverticillatus may be used to study its potential as an anti-fungal and anticancer agent. Tautomycin may be used as a potent and specific protein phosphatase inhibitor.

Autres remarques

Potent and specific inhibitor of protein phosphatases 1 and 2A

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300

Conseils de prudence

P264 - P301 + P310

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Magne O Sydnes et al.
Chemistry, an Asian journal, 5(3), 410-420 (2009-12-17)
It has been a long journey since tautomycin (TTM) was isolated in 1987 and the discovery that it inhibited protein phosphatase 1 (PP1) more strongly than PP2A until finally the cocrystal structure of TTM and PP1 was presented early in
Jianhua Ju et al.
Organic letters, 11(7), 1639-1642 (2009-03-14)
The biosynthetic gene cluster for tautomycin (TTM), a potent protein phosphatase (PP) inhibitor has recently been characterized. Inactivation of ttmM, which encodes a putative C3' hydroxylase, afforded mutant SB6005 which accumulated three new 3'-deshydroxy TTM analogs, supporting the function of
Magne O Sydnes et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 16(4), 1747-1755 (2007-12-07)
Herein we describe the further improvement of our in-house developed firefly bioluminescence assay system for the determination of inhibition of protein phosphatase (PP). The advantage with the new system is higher sensitivity as well as being time and sample efficient.
C MacKintosh et al.
FEBS letters, 277(1-2), 137-140 (1990-12-17)
Tautomycin inhibited the catalytic subunits of protein phosphatase-1 (Kiapp = 0.16 nM) more potently than protein phosphatase 2A (Kiapp = 0.4 nM), and the native forms of these enzymes in mammalian, protozoan and plant extracts were inhibited in a similar
Wenli Li et al.
Journal of natural products, 72(3), 450-459 (2009-02-05)
Tautomycetin (TTN) is a highly potent and specific protein phosphatase inhibitor isolated from Streptomyces griseochromogenes. The biological activity of TTN makes it an important lead for drug discovery, whereas its rare dialkylmaleic anhydride moiety and structural similarity to tautomycin (TTM)
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