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Sigma-Aldrich

Méthotrexate hydrate

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Synonyme(s) :

Acide L-4-amino-N10-méthylptéroylglutamique hydrate, L-Améthoptérine hydrate, Acide 4-amino-10-méthylfolique hydrate, Antifolan hydrate, MTX hydrate, Méthylaminoptérine hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H22N8O5 · xH2O
Numéro CAS:
133073-73-1
Poids moléculaire :
454.44 (anhydrous basis)
Numéro CE :
200-413-8
Numéro MDL:
MFCD00150847
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
329748247
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic

Pureté

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Forme

powder or crystals

Activité optique

[α]/D +21.0±2.0°

Impuretés

≤0.1% sulfated ash

Pf

185-204 °C

Solubilité

water: insoluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C20H22N8O5.H2O/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30;/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27);1H2/t13-;/m0./s1

Clé InChI

FPJYMUQSRFJSEW-ZOWNYOTGSA-N

Informations sur le gène

human ... DHFR(1719)

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Description générale

Methotrexateis an analog of folate. It shows anti-inflammatory effects throughseveral cellular mechanisms. The inhibition of dihydrofolate reductase reducesthe de novo synthesis of pyrimidines and purines, transmetylation ofphospholipids and proteins, and formation of polyamines.

Application

Inhibiteur puissant de la dihydrofolate réductase et agent utilisé dans les études antitumorales. Produit servant à inhiber la dihydrofolate réductase dans les systèmes d′expression protéique à base de DHFR. Présente également des effets immunosuppresseurs, par exemple avec la polyarthrite rhumatoïde.
Inhibiteur puissant de la dihydrofolate réductase et agent utilisé dans les études antitumorales. Produit servant à inhiber la dihydrofolate réductase dans les systèmes d′expression protéique à base de DHFR. Également efficace dans le traitement des parasites de la malaria Plasmodium vivax résistant à la pyriméthamine.
Methotrexatehydrate has been used as a disease modifyinganti-rheumatic drug (DMARD) to study its effects on Ross River virus disease (RRVD) in mice models.

Autres remarques

Folic acid antagonist. Potent inhibitor of dihydrofolate reductase

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H341,H360D,H372

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

Organes cibles

Liver,Bone marrow

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Science (New York, N.Y.), 197(4302), 452-455 (1977-07-29)
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Nature reviews. Rheumatology, 6(3), 175-178 (2010-03-04)
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