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Sigma-Aldrich

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene

purum, ≥98.0% (GC)

Synonyme(s) :

DBN

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H12N2
Numéro CAS:
3001-72-7
Poids moléculaire :
124.18
Numéro Beilstein :
2417
Numéro CE :
221-087-3
Numéro MDL:
MFCD00005554
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329754556
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98.0% (GC)

Forme

liquid

Impuretés

≤1% water

Indice de réfraction

n20/D 1.519 (lit.)
n20/D 1.521

Point d'ébullition

95-98 °C/7.5 mmHg (lit.)

Densité

1.005 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CN=C2CCCN2C1

InChI

1S/C7H12N2/c1-3-7-8-4-2-6-9(7)5-1/h1-6H2

Clé InChI

SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N

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Application

  • 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) is an amidine base commonly used in the base-mediated eliminations, condensations, esterifications, isomerizations, carboxylations and carbonylations.
  • It is used in the preparation of supertetrahedral chalcogenide clusters and single crystals of polymer-chalcogenide composites.
  • It also acts as a catalyst for the regioselective Friedel-Crafts C-acylation of pyrroles.

Autres remarques

Amidine base used for dehydrohalogenation reactions to olefins

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

201.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

94 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBK7579V
BCBT1403
BCBH3818V
BCBH3818V
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Savoca, Ann C and Urgaonkar, Sameer
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Nucleophilicities and carbon basicities of DBU and DBN.
Baidya, M and Mayr, Herbert
Chemical Communications (Cambridge, England), 1792-1794 (2008)
Threading chalcogenide layers with polymer chains.
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Angewandte Chemie (International Edition in English), 127(2), 556-560 (2015)
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