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8.03068

Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal

for synthesis

Synonyme(s) :

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal, N,N-Dimethyldimethoxymethylamine, DMF-DMA

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)2CHN(CH3)2
Numéro CAS:
4637-24-5
Poids moléculaire :
119.16
Numéro MDL:
MFCD00008482
Code UNSPSC :
12352116
Numéro de classement CE :
225-063-3
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

155 °C

Puissance

>5000 mg/kg LD50, oral (Rat)

Limite d'explosivité

1.3-17.7 % (v/v)

pH

7 ( in H2O)

Pf

-85 °C

Température de transition

flash point 6 °C

Densité

0.895 g/cm3 at 20 °C

Température de stockage

2-30°C

InChI

1S/C5H13NO2/c1-6(2)5(7-3)8-4/h5H,1-4H3/p+1

Clé InChI

ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-O

Description générale

N, N-Dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) plays an important role in organic synthesis due to its higher reactivity.

  • As a methylating agent, DMF-DMA has been used in the synthesis of methyl esters from acids, methyl ethers, and thioethers from phenols and aromatic thiols.
  • DMF-DMA has been used as a formulating agent to synthesize enamines from active methylenes and active methyl groups, and amidines from amines and amides or thioamide.
  • It is also possible to produce heterocyclic compounds using DMF-DMA by cyclizing two functional groups.

Application

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal is used:

  • In the synthesis of spirooxindole and pyrazole scaffolds via [3+2] cycloaddition reaction of electron-deficient olefins-based pyrazole motif.
  • As a reagent in the synthesis of3-acetyl-4-arylquinoline-based enaminones under microwave irradiation.

Remarque sur l'analyse

Assay (HClO₄): ≥ 96.0 %
Density (d 20 °C/ 4 °C): 0.893 - 0.897
Identity (IR): passes test

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

42.8 °F

Point d'éclair (°C)

6 °C

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH SVHC Candidate List

CAS No.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Certificats d'analyse (COA)

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Regio-and stereoselective synthesis of spiro-heterocycles bearing the pyrazole scaffold via [3+ 2] cycloaddition reaction
Journal of Molecular Structure, 1250, 131711-131711 (2022)
DMFDMA catalyzed synthesis of 2-((Dimethylamino) methylene)-3, 4-dihydro-9-arylacridin-1 (2H)-ones and their derivatives: in-vitro antifungal, antibacterial and antioxidant evaluations
Kumar L, et al.
open chemistry, 16(1), 1077-1088 (2018)
Dimethylformamide dimethyl acetal as a building block in heterocyclic synthesis
Abu-Shanab FA, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 46(5), 801-827 (2009)

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