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P45680

Sigma-Aldrich

(+)-α-Pinène

98%

Synonyme(s) :

(1R,5R)-2,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]hept-2-ène, (1R,5R)-2-Pinène

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H16
Numéro CAS:
7785-70-8
Poids moléculaire :
136.23
Beilstein:
2038653
Numéro CE :
232-087-8
Numéro MDL:
MFCD00001346
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24898553
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

98%

Activité optique

[α]/D 35 to 54, neat

Pureté optique

ee: ≥85% (GLC)

Température d'inflammation spontanée

491 °F

Indice de réfraction

n20/D 1.465 (lit.)

pb

155-156 °C (lit.)

Pf

−62 °C (lit.)

Densité

0.858 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1=CC[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m1/s1

Clé InChI

GRWFGVWFFZKLTI-RKDXNWHRSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

(+)-α-Pinene, a monoterpene, is a bio-jet fuel precursor.[1] It undergoes ozonolysis to produce secondary organic aerosol (SOA) mass.[2]

Application

(+)-α-Pinene can be used:
  • To prepare chiral organoboranes, which are used in the synthesis of optically active compounds and in Suzuki coupling.[3][4]
  • In the synthesis of chiral pyridine-type N-oxides as catalysts for the allylation of aromatic aldehydes.[5]
  • To synthesize 2,3-pinane diamine, a chiral auxiliary in several catalysts and reagents.[6]

(+)-α-Pinene has been used in a tolerance testing procedure to detect the genes in Marinobacter aquaeolei, for engineering a pinene tolerant Escherichia coli.[1]

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H304,H315,H317,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

91.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

33 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW0310
MKCT5230
SHBM8127
SHBM4896
SHBM2422

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α-Pinene primary reference standard

00040590

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(+)-β-Pinene

(1S)-(-)-α-Pinene for synthesis

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8.18405

(1S)-(-)-α-Pinene

(−)-α-Pinene analytical standard

Supelco

80599

(−)-α-Pinene

α-Pinene phyproof® Reference Substance

PHL89257

α-Pinene

(−)-β-Pinene ≥97%, FCC, FG

Sigma-Aldrich

W290300

(−)-β-Pinene

(−)-β-Pinene ≥99%

Sigma-Aldrich

402753

(−)-β-Pinene

(-)-α-Pinene natural, ≥97%, FCC, FG

Sigma-Aldrich

W290267

(-)-α-Pinene

β-Pinene phyproof® Reference Substance

PHL89335

β-Pinene

Chiral synthesis via organoboranes. 18. Selective reductions. 43. Diisopinocampheylchloroborane as an excellent chiral reducing reagent for the synthesis of halo alcohols of high enantiomeric purity. A highly enantioselective synthesis of both optical isomers of Tomoxetine, Fluoxetine, and Nisoxetine.
Srebnik M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 53(13), 2916-2920 (1988)
New pyridine-derived N-oxides as chiral organocatalysts in asymmetric allylation of aldehydes.
Malkov A V, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 196(1-2), 179-186 (2003)
Coating of soot and (NH4)2SO4 particles by ozonolysis products of a-pinene.
Saathoff, H., et al.
Journal of Aerosol Science, 34(10), 1297-1321 (2003)
Synthesis and characterization of novel chiral 1, 2-diamines derived from α-pinene.
Suzuki T, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 34(11), 1476-1477 (2005)
Timothy A Tomko et al.
Biotechnology for biofuels, 8, 165-165 (2015-10-09)
Recent metabolic engineering efforts have generated microorganisms that can produce biofuels, including bio-jet fuels, however these fuels are often toxic to cells, limiting production yields. There are natural examples of microorganisms that have evolved mechanisms for tolerating hydrocarbon-rich environments, such
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Questions

  1. Can i use this compound to perform sensorial study? taste?

    1 réponse

    1. This product is intended for research use only. It is not suitable for human or veterinary use. Please see the link below to review a pinene product that may be of interest:
      https://www.sigmaaldrich.com/product/aldrich/w290238

      Utile ?

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