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P1101

Sigma-Aldrich

D-Penicillamine disulfide

97%, cell analysis

Synonyme(s) :

3,3′-Dithiobis(2-amino-3-methylbutanoic acid), 3,3′-Dithiobis(2-amino-3-methylbutyric acid), 3,3′-Dithiobis-D-valine, S,S′-Bi(D-penicillamine), NSC 87505

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About This Item

Formule linéaire :
[-SC(CH3)2CH(NH2)CO2H]2
Numéro CAS:
20902-45-8
Poids moléculaire :
296.41
Beilstein:
4461521
Numéro CE :
244-107-2
Numéro MDL:
MFCD00004264
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24898153
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Nom du produit

D-Penicillamine disulfide, 97%

Essai

97%

Forme

powder or crystals

Activité optique

[α]25/D −75°, c = 1 in 1 M NaOH

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Couleur

white

Pf

204 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

cell analysis

Chaîne SMILES 

CC(C)(SSC(C)(C)[C@@H](N)C(O)=O)[C@@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C10H20N2O4S2/c1-9(2,5(11)7(13)14)17-18-10(3,4)6(12)8(15)16/h5-6H,11-12H2,1-4H3,(H,13,14)(H,15,16)/t5-,6-/m0/s1

Clé InChI

POYPKGFSZHXASD-WDSKDSINSA-N

Catégories apparentées

Application

Used in pharmacological studies of:
  • Molecules dermatomyositis activity
  • Antimelanoma activity of apoptogenic carbonyl scavengers

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR7985
MKCM2360
MKCF5319
MKCD9832
MKBW8423V

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Fabrizio Apruzzese et al.
Annali di chimica, 94(1-2), 45-56 (2004-05-15)
D-penicillamine disulfide (PNS) shows protolytic properties and is able to form complexes with cations, because it has two aminic groups and two carboxylic groups. The four protonation constants of its deprotonated species were determined by means of electromotive force (e.m.f.)
G T Yamashita et al.
Journal of chromatography, 491(2), 341-354 (1989-07-21)
Methodology is described for the simultaneous determination of D-penicillamine, penicillamine disulfide and the penicillamine-glutathione mixed disulfide, as well as glutathione and glutathione disulfide, in human plasma, erythrocytes and urine. The various thiols and disulfides are separated by reversed-phase ion-pairing liquid
Determination of penicillamine in encapsulated formulations by high-performance liquid chromatography.
S Biffar et al.
Journal of chromatography, 318(2), 404-407 (1985-01-18)
Anshul Gupte et al.
Journal of inorganic biochemistry, 101(4), 594-602 (2007-02-06)
D-Penicillamine is a potent copper (Cu) chelating agent. D-Pen reduces Cu(II) to Cu(I) in the process of chelation while at the same time being oxidized to D-penicillamine disulfide. It has been proposed that hydrogen peroxide is generated during this process.
Amit K Galande et al.
Biopolymers, 71(5), 534-551 (2003-11-25)
A recently rediscovered reaction of base-assisted lanthionine formation has been applied to several systems of disulfide-bridged peptides. In addition to previously described nonapeptides consisting of i, i+3 cystine linkages, the reaction has now been extended to systems consisting of shorter
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