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E29109

Sigma-Aldrich

2-Ethylhexanal

96%

Synonyme(s) :

2-Ethylcapronaldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)3CH(C2H5)CHO
Numéro CAS:
123-05-7
Poids moléculaire :
128.21
Numéro Beilstein :
1700556
Numéro CE :
204-596-5
Numéro MDL:
MFCD00006987
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24894488
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

96%

Forme

liquid

Impuretés

<4% 2-ethylhexanoic acid

Indice de réfraction

n20/D 1.415 (lit.)

Point d'ébullition

55 °C/13.5 mmHg (lit.)

Densité

0.822 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)C(CC)CCCC

InChI

1S/C8H16O/c1-3-5-6-8(4-2)7-9/h7-8H,3-6H2,1-2H3

Clé InChI

LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Ethylhexanal is an aliphatic aldehyde used as an intermediate to produce various useful products such as perfumes, disinfectants, paints, warning agents, insecticides, and leak detectors.

Application

2-Ethylhexanal can be used as:
  • A reductant in the Mukaiyama epoxidation of cis-cyclooctene.
  • A reactant in the Horner-Wadsworth-Emmons reaction to synthesize cis-α,β-unsaturated amides.
  • A starting material to synthesize 2-ethylhexanoic acid using manganese(II) acetate as a catalyst.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H317,H361

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

111.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

44 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Analogs of the natural substance (E)-hex-2-en-1-al which occurs naturally in green plants and is known to have microbiocidal properties were synthesized and studied with respect to their antifungal properties. Saturated and unsaturated aldehydes, alcohols, carbon acids and enolacetate were tested
D L Wood et al.
Poultry science, 63(3), 469-477 (1984-03-01)
Di-(2-ethylhexyl) phthalate (DEHP) and three structurally related side-chain analogs were fed to laying hens to determine relationships of structure to effects on lipid metabolism. Hubbard broiler breeder hens were fed either a standard laying mash control diet or the control
Factors affecting the selectivity of air oxidation of 2-ethyhexanal, an α-branched aliphatic aldehyde
Lehtinen C and Brunow G
Organic Process Research & Development, 4, 544-549 (2000)
Continuous catalytic ?one-pot? multi-step synthesis of 2-ethylhexanal from crotonaldehyde
Seki T, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 3562-3564 (2007)
Heather L Voegtle et al.
Journal of chemical ecology, 34(2), 215-219 (2008-01-24)
E-2-ethyl-2-hexen-1-ol (1), mellein (4), and 4-hydroxymellein (5) were identified as the major volatile compounds in the head and/or thorax of Camponotus quadrisectus. Neither 1 nor 5 have been previously detected in insects. Also identified were small amounts of m-cresol (2)
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