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D91071

Sigma-Aldrich

Diethyl benzylphosphonate

99%

Synonyme(s) :

(Diethoxyphosphonomethyl)benzene, Benzylphosphonic acid diethyl ester, NSC 62294

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2P(O)(OC2H5)2
Numéro CAS:
1080-32-6
Poids moléculaire :
228.22
Numéro CE :
214-097-4
Numéro MDL:
MFCD00009078
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24894251
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Indice de réfraction

n20/D 1.497 (lit.)

Point d'ébullition

106-108 °C/1 mmHg (lit.)

Densité

1.095 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOP(=O)(Cc1ccccc1)OCC

InChI

1S/C11H17O3P/c1-3-13-15(12,14-4-2)10-11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,3-4,10H2,1-2H3

Clé InChI

AIPRAPZUGUTQKX-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant for synthesis of:
  • 3,5-dihydroxy-4-isopropylstilbene for treatment of skin disorders
  • Natural cytotoxic marine products of polyketide origin via intramolecular Diels-Alder reactions
  • Stilbenes via on-column oxidation of vicinal diols and Horner-Emmons reactions
  • Inhibitors of teh Wnt pathway for colon cancer repression using Wadsworth-Emmons reactions
  • Antimalarial drug analogs against P. falciparum

Reactant for:
  • Cyclization of aryl ethers, amines, and amides
  • Investigating the effects of functional groups on the performance of clue organic LEDs

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Jack Saltiel et al.
Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology, 18(9), 2174-2179 (2019-05-28)
cis,trans-1,2-Dideuterio-1,4-diphenyl-1,3-butadiene (ct-DPBd2) was synthesized and its cis-trans photoisomerization in cyclohexane-d12 (C6D12) at room temperature was monitored by 1H NMR spectroscopy. The results reveal formation of only trans,trans-1,2-dideuterio-1,4-diphenyl-1,3-butadiene (tt-DPBd2). The failure to detect formation of trans,cis-1,2-dideuterio-1,4-diphenyl-1,3-butadiene (tc-DPBd2) eliminates the possibility that

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