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ALD00382

Sigma-Aldrich

1,5-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-pentadien-3-one

Synonyme(s) :

(1E,4E)-1,5-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]1,4-pentadien-3-on, CF3-dba

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H12F6O
Numéro CAS:
103836-71-1
Poids moléculaire :
370.29
Numéro MDL:
MFCD05662426
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329772662
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(/C=C/C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)/C=C/C2=CC=C(C(F)(F)F)C=C2

InChI

1S/C19H12F6O/c20-18(21,22)15-7-1-13(2-8-15)5-11-17(26)12-6-14-3-9-16(10-4-14)19(23,24)25/h1-12H/b11-5+,12-6+

Clé InChI

OIUBVYQZMUKRRF-YDWXAUTNSA-N

Catégories apparentées

Application

This modified dibenzylideneacetone (dba) ligand was recently reported by Yu and coworkers to assist in the oxidative ortho-C-H borylation of arenes under palladium catalysis. The CF3-dba ligand has also been used in several other applications.

Autres remarques

Pd-Catalyzed Oxidative ortho-C-H Borylation of Arenes

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Xue-ming Li et al.
Organic letters, 13(3), 374-377 (2010-12-30)
9-Amino-9-deoxyepiquinine efficiently catalyzed the double-conjugate addition of malononitrile to dienones. A number of 1,1,2,6-tetrasubstituted cyclohexanones were prepared in good yields, diastereoselectivities, and excellent enantioselectivities.
Highly Enantioselective Synthesis of Spiro[cyclohexanone-oxindoles] and Spiro[cyclohexanone-pyrazolones] by Asymmetric Cascade [5+1] Double Michael Reactions
Bin Wu, Jian Chen, Mei-Qiu Li, Jin-Xin Zhang, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 7, 1318-1327 (2012)
Xin Li et al.
Chemistry, an Asian journal, 8(5), 997-1003 (2013-02-21)
A highly enantioselective catalytic double-Michael addition reaction of substituted benzofuran-2-ones with divinyl ketones promoted by readily accessible tertiary amine-thiourea Cinchona alkaloids has been developed. A number of optically enriched spirocyclic benzofuran-2-ones were prepared in very good yields (up to 99

Contenu apparenté

Yu Group – Professor Product Portal

The Yu program centers around the discovery of catalytic carbon–carbon and carbon–heteroatom bond forming reactions based on C–H activation. Target transformations are selected to enable 1) the use of simple and abundant starting materials such as aliphatic acids, amines and alcohols, and 2) disconnections that drastically shorten the synthesis of a drug molecule or a major class of biologically active compounds.

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