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Merck
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ALD00158

Sigma-Aldrich

5-Chloro-2-thiophenesulfonyl fluoride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C4H2ClFO2S2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
200.64
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

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Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Indice de réfraction

n20/D 1.529

Densité

1.571 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

ClC1=CC=C(S(F)(=O)=O)S1

InChI

1S/C4H2ClFO2S2/c5-3-1-2-4(9-3)10(6,7)8/h1-2H

Clé InChI

XZQCGAGVTAESGC-UHFFFAOYSA-N

Application

Sulfonyl fluoride motif can be used as a connector for the assembly of -SO2- linked small molecules with proteins or nucleic acids. This new click chemistry approach through sulfates is a complimentary approach to using amides and phosphate groups as linkers.

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3


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This article details the latest progress in synthesizing alkylsulfonyl fluorides through different approaches that utilize photoredox catalysis, electrocatalysis, transition-metal catalysis, and organocatalysis. The alkylsulfonyl fluorides thus prepared could be utilized further in sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click reactions.

In collaboration with K. Barry Sharpless and coworkers, we offer a variety of sulfonyl fluoride reagents that undergo a “Click II” reaction.

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The Sharpless Lab pursues useful new reactivity and general methods for selectively controlling chemical reactions.

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