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Merck
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A91205

Sigma-Aldrich

Anthrone

96%

Synonyme(s) :

9(10H)-Anthracenone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C14H10O
Numéro CAS:
90-44-8
Poids moléculaire :
194.23
Beilstein:
1910173
Numéro MDL:
MFCD00001187
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
329771035

Essai

96%

Pf

154-157 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1c2ccccc2Cc3ccccc13

InChI

1S/C14H10O/c15-14-12-7-3-1-5-10(12)9-11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8H,9H2

Clé InChI

RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Anthrone (a tricyclic aromatic ketone) on mixing with sulfuric acid forms anthrone reagent, which is widely used in the estimation of sugars. Anthrone shows an inhibitory effect on the peroxidation of linoleic acid. It undergoes Michael addition with cinnamaldehyde in the presence of proline or prolinol derivatives.

Application

Anthrone has been used in colorimetric anthrone assay. It may be used to prepare azomethines by reacting with amines.

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Lot/Batch Number
05904AQ
04827ER
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The estimation of carbohydrates in plant extracts by anthrone.
Yemm EW and Willis AJ.
The Biochemical Journal, 57(3), 508-508 (1954)
Asymmetric organocatalytic anthrone additions to activated alkenes.
Zea A, et al.
Tetrahedron, 67(14), 2513-2529 (2011)
Synthesis of azomethines of anthrone.
Nadkarny VV and Sanzgiri MN.
J. Ind. Chem. Soc., 67(6), 513-514 (1990)
Antioxidant activity of anthraquinones and anthrone.
Yen GC, et al.
Food Chemistry, 70(4), 437-441 (2000)
Kenneth C Ehrlich et al.
Applied and environmental microbiology, 76(10), 3374-3377 (2010-03-30)
On the basis of gene disruption and enzyme activity, hypC, an open reading frame in the region between the pksA (aflC) and nor-1 (aflD) genes in the aflatoxin biosynthesis gene cluster, encodes a 17-kDa oxidase that converts norsolorinic acid anthrone
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