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924075

Sigma-Aldrich

NHS ester-a-TCO

Synonyme(s) :

(E)-N-Hydroxysuccinyl 2-(1-ax-hydroxycyclooct-4-en-1-yl)acetate, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (R,E)-2-(1-hydroxycyclooct-4-en-1-yl)acetate, Amine-reactive axial 5-hydroxy-trans-cyclooctene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H19NO5
Poids moléculaire :
281.30
Code UNSPSC :
12352108
Nomenclature NACRES :
NA.22

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

reactivity: amine reactive
reagent type: chemical modification reagent
reagent type: cross-linking reagent

Groupe fonctionnel

NHS ester

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@@]1(CC(ON2C(CCC2=O)=O)=O)CC/C=C/CCC1

Application

NHS ester-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. NHS ester-a-TCO has an amine-reactive NHS ester, and the a-TCO reacts rapidly with tetrazines through Diels–Alder reactions, a type of bioorthogonal, copper-free click chemistry. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more reactive and hydrophilic than standard TCOs, providing favorable physiochemical properties for live-cell and in vivo labeling.

Other new a-TCOs:
  • TAMRA-a-TCO (924083)
  • Alkyne-a-TCO (924091)
  • Amine-a-TCO (924113)

Autres remarques

General, Divergent Platform for Diastereoselective Synthesis of trans-Cyclooctenes with High Reactivity and Favorable Physiochemical Properties

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

764523

(E)-Cyclooct-4-enyl 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl carbonate

764396

(E)-Cyclooct-4-enol

790451

TCO-amine HCl salt

790443

TCO-PEG3-maleimide

790435

TCO PEG4 succinimidyl ester

900927

TCO-PNB ester, ≥95%

924083

TAMRA-a-TCO

924091

Alkyne-a-TCO

924113

(R,E)-1-(2-Aminoethyl)cyclooct-4-en-1-ol, 5-ax-Hydroxy-5-eq-(2-aminoethyl)-trans-cyclooctene

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Jessica E Pigga et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(27), 14975-14980 (2021-03-21)
trans-Cyclooctenes (TCOs) are essential partners in the fastest known bioorthogonal reactions, but current synthetic methods are limited by poor diastereoselectivity. Especially hard to access are hydrophilic TCOs with favorable physicochemical properties for live cell or in vivo experiments. Described is a

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