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900593

Sigma-Aldrich

PAd-DalPhos

95%

Synonyme(s) :

8-[2-[Bis(2-methylphenyl)phosphino]phenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-2,4,6-trioxa-8-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H34O3P2
Numéro CAS:
1902911-38-9
Poids moléculaire :
504.54
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

powder or crystals

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Groupe fonctionnel

phosphine

Catégories apparentées

Application

PAd-DalPhos is a versatile air stable pre-catalyst for C(sp2)-N coupling. It catalyzes N-arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halide. It can also be used in the synthesis of unsymmetrical 1,3-di(hetero)aryl-1H-indazoles from hydrazine, o-chloro (hetero)benzophenones and (hetero)aryl bromides.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Nickel?Catalyzed N?Arylation of Primary Amides and Lactams with Activated (Hetero) aryl Electrophiles.
Lavoie C M, et al.
Chemistry?A European Journal , 22(52), 18752-18755 (2016)
Ni and Cu-catalyzed one pot synthesis of unsymmetrical 1, 3-di (hetero) aryl-1H-indazoles from hydrazine, o-chloro (hetero) benzophenones, and (hetero) aryl bromides.
Wiethan C, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 15(23), 5062-5069 (2017)
Christopher M Lavoie et al.
Nature communications, 7, 11073-11073 (2016-03-24)
Palladium-catalysed C(sp(2))-N cross-coupling (that is, Buchwald-Hartwig amination) is employed widely in synthetic chemistry, including in the pharmaceutical industry, for the synthesis of (hetero)aniline derivatives. However, the cost and relative scarcity of palladium provides motivation for the development of alternative, more

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