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900258

Sigma-Aldrich

Isopropoxy(phenyl)silane

Synonyme(s) :

RubenSilane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H14OSi
Numéro CAS:
910037-63-7
Poids moléculaire :
166.29
Code UNSPSC :
12352005
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant
reaction type: Reductions

Indice de réfraction

n/D 1.4799

Densité

0.926 g/mL

Température de stockage

2-8°C

Description générale

Isopropoxy(phenyl)silane is used as a stoichiometric reductant that allows for a significant decrease in catalyst loading, lower reaction temperatures, a wide range of functional group tolerance, and more diverse solvents in metal-catalyzed Mukaiyama hydrofunctionalizations.

Application

Isopropoxy(phenyl)silane can be used as a hydride source for alkene hydrofunctionalization reactions in the presence of metal catalysts, particularly under aprotic, nonalcoholic conditions. This reagent is considered as one of the most efficient stoichiometric reductants than phenylsilane because of its ability to exclude alcohol solvent from a series of catalytic reactions. When utilized, it allows the researcher to significantly decrease catalyst loadings, lower reaction temperatures, and employ more diverse solvents in iron- and manganese-catalyzed Mukaiyama hydrofunctionalizations.
It can be used as a reagent in:
  • The hydrogenation of olefins
  • Branch-selective olefin cross-coupling reactions
  • Markovnikov alkene hydration/amination reactions

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Isopropoxy (phenyl) silane
Demoret RM and Shenvi RA
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Carla Obradors et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(14), 4962-4971 (2016-03-18)
We report the discovery of an outstanding reductant for metal-catalyzed radical hydrofunctionalization reactions. Observations of unexpected silane solvolysis distributions in the HAT-initiated hydrogenation of alkenes reveal that phenylsilane is not the kinetically preferred reductant in many of these transformations. Instead

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